Bazı 4H-1,2,4-triazol ve 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

Bu çalışmada, önce bazı ester etoksikarbonilhidrazon'lar ve ester tert-butoksikarbo- nilhidrazon'lar sentez edilmiş ve bunların açilhidrazinler ile olan reaksiyonları incelenmiştir. Açilhidrazin olarak asethidrazid, 2-füroikasit hidrazidi, nikotinik asit hidrazidi ve izonikotinik asit hidrazidi kullanılarak gerçekleştirilen reaksiyonlar sonucu 3,5-disubstitue-4-etoksikarbonilamino (veya tert-butoksikarbonilamino)-4H-l,2,4-triazol bileşiklerinin oluştuğu belirlenmiş ve bu reaksiyonların bu tür bileşiklerin elde edilmesinde bir genel metod oluşturabileceği kanıtlanmıştır. Ester etoksikarbonilhidrazon ve ester tert-butoksikarbonilhidrazon'lann dikarbok- silli asit hidrazidleriyle reaksiyonunun ise her iki hidrazid grubunun reaksiyonu üzerinden yürüdüğü, malonohidrazid kullanılmak suretiyle saptanmıştır. Çalışmada ayrıca, ester etoksikarbonilhidrazon'ların, ester tert-butoksikarbonilhid- razon'ların ve serbest alkil imidat'ların karbohidrazid ile reaksiyonlarının 3-alkil(aril)-4- amino-4,5-dihidro-lH-l,2,4-triazol-5-on'ların oluşumuna yol açtığı belirlenmiş ve bu tür bileşiklerin elde edilmesi için yeni üç sentez yöntemi geliştirilmiştir. Bunlara ilaveten, 3,5-disubstitue-4-amino-4H-l,2,4-triazol hidroklorür'lerin sentezi için yeni ve genel bir yöntem oluşturulmuştur. Çalışmada yeni metodla elde edilen 38'i yeni, 6'sı literatürde kayıtlı 44 maddenin yapı aydınlatılmaları için mikroanaliz, IR, ^H NMR ve UV spektroskopisi yöntemleri kullanılmıştır. Ayrıca çalışmada uygulanan reaksiyonlar için reaksiyon mekanizmaları önerilmiştir. Anahtar Kelimeler : ester etoksikarbonilhidrazon, ester tert-butoksikarbonilhidrazon, 1,2,4-triazol, 4,5-dihidro-lH-l,2,4-triazol-5-on, açilhidrazin.