Asymmetric synthesis of tetrahydrothiophenes in the presence of bifunctional organocatalysts

Genel olarak nitroolefinler Michael alıcıları olarak elverişli yapılardır. Bu çalışma için açıklamak gerekirse, kükürt içeren bir nükleofilin bir nitroolefine saldırması C-S bağı oluşturur ve çift bağın açılması, nitroolefin üzerinde, yeni bir C-C bağı oluşumunu sağlayan nükleofilik bir merkez oluşturur. Bu çalışmada, biyolojik aktivite, kiral ligandlar için yapıtaşı ve altın nanopartiküllerin sentezinde fayda potansiyeline sahip olan polifonksiyonel tetrahidrotiyofenleri veren, 1,4-dithiane-2,5-diol'ün trans-β-nitrostiren türevlerine asimetrik organokatalitik sulfa-Michael katılması gerçekleştirilmiştir. İlk kısımda, değişik kinin temelli ve 2-aminoDMAP temelli bifonksiyonel organokatalizörler ve farklı koşullar, nispeten yüksek verim ve stereoseçiciliği daha kısa sürede sağlayan optimize koşulları bulmak için test edilmiştir. Daha sonra, belirlenen optimize koşullarda çeşitli trans-β-nitrostirenleri kullanarak türevlendirme çalışmaları yapılmıştır. Tetrahidrotiyofen türevleri için % 70 ee ve 96:4 dr'ye kadar stereoseçicilikte artışa ulaşılmıştır.