Studies on chiral spiropyran derivatives

Spiropiranlar fotokromizm gösteren madde türlerinden biridir. Isı, ışık, pH ve polaritenin etkisiyle merosiyanine dönüşürler. Spiro karbon ve oksijen arasındaki bağın heterolitik olarak kırılması sonucunda merosiyanin formu elde edilir ve bu da optik olarak aktif spiropiranları akiral forma dönüştürür. Uygun koşullar sağlandığında ve merosiyanin formunun spiropirana dönüşü tetiklendiğinde rasemizasyon meydana gelir. Bu çalışmada, bünyesinde alkol grubu bulunduran bir spiropirana, D ve L alanin ve fenilalaninden türevlendirilmiş gruplar eklenmiştir. Böylece optik olarak aktif spiropiranlar elde edilmiştir. Sonrasında, bu maddelerin fotokimyasal ve fotofiziksel özellikleri metanol, isopropanol, diklorometan ve hekzan gibi çözücülerin içerisinde incelenmiştir. Sonuçlar, maddelerin spektroskopik özelliklerinin farklı olduğunu göstermiştir. Bunlara ek olarak bu çalışmada benzil ve metil gruplarının, merosiyaninlerin halka kapanması üzerindeki etkisi incelenmiştir. Bu amaçla, D-alanin, D-fenilalanin türevleri ve hidroksi içeren merosiyaninler karşılaştırılmıştır. Bu çalışma benzil grubu içeren merosiyaninin halka kapanma hızının metil ve hidroksi içerenden daha yüksek olduğunu ortaya çıkmıştır.