Kırmızıya yakın bölgede emisyon yapan diketopirolopirol türevlerinin hazırlanması

Bu tez projesi kapsamında, literatürde bulunmayan üç yeni Azl-DPP-Azl türevleri başarıyla sentezlenmiştir. Oksazol-5-one grubu içeren biyolojik aktif DPP türevleri, bir dizi reaksiyon ile hedef moleküller elde edilmiştir. Sentezlenen tüm moleküller, kromatografik yöntemler kullanılarak izole edilmiş ve saflaştırılmıştır. Sentezlenen ara moleküllerin ve hedef moleküllerin yapıları, FT-IR, 1H NMR ve 13C NMR spektroskopi teknikleriyle analiz edilmiş ve iki Azl-DPP-Azl türevi için LC-MS tekniği uygulanmıştır. Yeni moleküllerin elde edilmesindeki son aşama, Erlenmeyer azlakton reaksiyonu ile tek basamakta siklodehidrasyon ve aldehit kondenzasyonu gerçekleştirilerek, aldehit karbonil bandı kaybolarak ve 1791 cm-1'de oksazol-5-one grubuna ait lakton karbonil bandı oluşmuştur. DPP çekirdeğinde laktam karbonil titreşim bandının dalga sayısı değeri rezonans etkisi nedeniyle 1666'dan 1722'ye kaydığı gözlenmiştir. Hedef moleküllerin UV-Vis absorpsiyon ve emisyon spektrumları, beş farklı polaritedeki çözücülerde kaydedilmiştir. Hedef moleküllerin UV-Vis maksimum absorpsiyon ve emisyon dalgaboyu sonuçları, her molekül için bathokromik kayma, yani kırmızı bölgeye doğru kaymanın olduğunu göstermiştir. Sırasıyla 450-650 nm ve 330-450 nm arasındaki dalga boylarında iki absorpsiyon bandı kaydedilmiştir. 330-450 nm'de olan bu ikinci absorpsiyon bandı, azlakton yapısına aittir. Bu sonuçlar, Azl-DPP-Azl sentezinin başarılı bir şekilde gerçekleştirildiğini ortaya koymaktadır.