Biomedikal uygulamalar için yeni bisfosfonat içeren metakrilatların sentezlenmesi ve değerlendirilmesi

Bu çalışmanın ilk bölümünde, bisfosfonat (1a, 1b) ve bisfosfonik asit (2a, 2b) grupları ile fonksiyonlandırılmış yeni üre-dimetakrilatlar sentezlenmiştir. Monomer 1a ve 1b 2-isosiyanatoetil metakrilat (IEM)'ın iki bisfosfonat içeren amin (bunlardan BPA1, 1,4-bütandiaminin BPA2 ise 1,6-hekzandiaminin etiliden bisfosfonat ile reaksiyonundan hazırlanmış olmak üzere) ile reaksiyonundan sentezlenmiştir. 1a ve 1b'nin bisfosfonat gruplarının trimetilsilil bromür (TMSBr) ile seçici kırılması 2a ve 2b monomerlerini vermiştir. Bu asit monomerlerinin hidrolize dayanıklı olduğu ve yumuşak "self-etching" diş yapıştırıcılarından beklenen pH değerlerine (1.73 ve 1.81) sahip oldukları bulunmuştur. Monomerler foto diferansiyel taramalı kalorimetrede 2,2'-dimetoksi-2-fenil asetofenon (DMPA) fotobaşlatıcısı kullanılarak 2-hidroksietil metakrilat (HEMA), trietilen gikol dimetakrilat (TEGDMA) ve bisfenol A-glikolat metakrilat (Bis-GMA) ile kopolimerize edildi. Bisfosfonik asit monomer formülasyonlarının polimerleşme verimleri bisfosfonatlılarınki ile benzer, fakat polimerizasyon hızları hidrojen bağı yetenekleri dolayısıyla daha yüksektir. 2a/EtOH/H2O çözeltileri ile muamele edilmiş HAP'ın XRD spektrumu monomerin hidrolize dayanıklı Ca tuzları ve demineralizasyon sonucu CaHPO4.2H2O (DCPD) oluşumunu kanıtlamıştır. Ayrıca bu monomerlerin önemli bir toksisiteye sahip olmadıkları bulunmuştur. Bütün bu özellikler, sentezlenen monomerlerin diş malzemeleri için uygun adaylar olduğunu göstermektedir. Çalışmanın ikinci bölümünde, bisfosfonat grubu içeren dört yeni poli(-amino ester) (PBAE) makromerleri 1,6-hekzan diol diakrilat (HDDA) veya poli(etilen glikol) diakrilat (PEGDA, Mn=575) ve BPA1 veya BPA2'nin Michael katılma reaksiyonu ile sentezlendi. Makromerler DMPA fotobaşlatıcı ile homo ve HEMA ile kopolimerleştirilerek biyobozunur jeller elde edilerek özellikleri (bozunurluk) incelendi. Homopolimerlerin kütle kayıpları 37 °C de iki günde benzer ve 53-69% olarak bulundu. PBAE makromerlerin HEMA hidrojellerinin sentezinde çapraz bağlayıcı olarak kullanılabileceği gösterildi. Bu hidrojeller PEGDA çapraz bağlayıcıları kullanılarak hazırlanmış hidrojellerden daha yüksek ve ayarlanabilir kütle kaybı göstermiştir. Bu malzemeler doku mühendisliği uygulamalarında kullanılma potansiyeline sahiptirler.