Bazı 8-anilino bodıpy boyalarının sentezi ve suda kromoflorojenik nitrit iyonu tespiti uygulamaları

Bu çalışmada, iki 8-(4-anilino) BODIPY türevi (NP-1 ve NP-2) sentezlenmiş ve nitrit iyonu algılama potansiyelleri incelenmiştir. Bileşikler, literatür rehberliğinde 4-nitrobenzaldehit ve 2,4-dimetilpirol bileşiklerinin asidik ortamda kondenzasyonu ile ilgili dipirometan türevlerine dönüştürülmüştür. Daha sonra, bu türevler DDQ oksidantı kullanılarak yükseltgenmiş ve dipirometen türevlerine çevrilmiştir. Ardından, bazik ortamda bor triflorür eteratı ile muamele edilerek hedef probların öncü bileşikleri olan 8-(4-nitrofenil) BODIPY türevleri elde edilmiştir. Bu bileşikler, asidik ortamda demir (demir tozu) ile indirgenerek hedef 8-(4-anilino) BODIPY bileşikleri (NP-1 ve NP-2) başarıyla sentezlenmiştir. UV-vis spektroskopisi, NP-1'in H-sübstitüsyonları nedeniyle pH değişimine bağlı belirgin bir kırmızıya kayma (6 nm) sergilediğini, NP-2'nin ise metil sübstitüsyonlarından kaynaklı sterik etkilerle daha sınırlı bir kayma (3 nm) gösterdiğini ortaya koymuştur. Ayrıca, pH'nın probların floresans emisyonları üzerindeki etkisi incelendiğinde, artan asidik koşullar altında NP-2'nin emisyon geri kazanımının, NP-1'e kıyasla yaklaşık 85 kat daha yüksek olduğu belirlenmiştir. Floresans emisyon analizlerinde, NP-2'nin yüksek başlangıç emisyonu nitrit varlığında ani bir şekilde kaybolurken, NP-1'in düşük emisyonuyla renk değişimi yoluyla algılama sağladığı belirlenmiştir. Sonuçlar, NP-1'in kolorimetrik, NP-2'nin ise floresans probu olarak nitrit algılama için uygun adaylar olduğunu göstermiştir. Bu çalışmanın, farklı analitler için yeni prob tasarımlarına ilham olması beklenmektedir.