Benzotiyazol içeren Schiff bazı türevlerinin sentezi, karakterizasyonu, antioksidan ve enzim aktivitelerinin incelenmesi

Benzotiyazol, yapısında azot ve kükürt atomu bulunduran heterosiklik bir bileşiktir. Yapısında azot, kükürt, oksijen gibi heteroatom içeren yapıların farmakolojik aktivite gösterdiği bilinmektedir. Benzotiyazol bileşiğinin 2-konumundan türevlendirilmeleri ile biyolojik aktivitenin önemli ölçüde değiştiği yapılan yapı-aktivite çalışmaları sonucu ortaya konulmuştur. Bu sebeple benzotiyazol bileşiklerinin 2-konumundan türevlendirilmeleri ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi literatürde önemli bir yere sahiptir. Benzotiyazollerin 2-konumundan türevlendirilmelerinde amin türevi benzotiyazol bileşikleri kullanılarak, farklı aldehit ve ketonlarla reaksiyonları sonucunda Schiff bazı bileşikleri elde edilebilmektedir. Schiff bazları azometin fonksiyonel grubunu (-C=N) içerirler ve literatürde biyolojik aktiviteleri çokça çalışılan bileşikler arasında yer almaktadırlar. Azometin grubunun azot atomu üzerindeki ortaklanmamış elektronların, hücre bileşenlerinin aktif merkezleri arasında hidrojen bağı oluşturarak hücre süreçlerini etkilediği bilinmektedir. Bu sebeple benzotiyazol iskeleti içeren Schiff bazlarının biyolojik olarak etkin olacağı görülmektedir. Literatürde biyolojik olarak etkin olan bu iki birimin birleştirilmesiyle sentezlenen türevlerin antikanser, antimikrobiyal, antimalarial ve fungisidal gibi çok çeşitli biyolojik aktiviteler sergilediği bildirilmiştir. Bu tez çalışması kapsamında, 7 tanesi orijinal olan 12 hedef benzotiyazol-azometin bileşiği (3a-3l) sentezlenmiştir. Sentezlenen tüm yapıların spektroskopik karakterizasyonları FT-IR, UV-gör, 1H NMR ve 13C NMR spektroskopik yöntemleri ile yapılmıştır. Sentezlenen türevlerde enol-imin ve keto-amin tautomer dengesi gözlenmiş ve DMF organik çözücüsü içinde asidik ve bazik ortamlarda UV-gör spektroskopik yöntemi ile ölçümü yapılarak bu tautomer dengesi incelenmiştir. Bileşiklerin bazik ortamda keto-amin formunu , asidik ortamda ise enol-imin formunu tercih ettikleri belirlenmiştir. Sentezlenen tüm türevlerin antioksidan ve enzim aktiviteleri incelenmiştir. Antioksidan aktivite ölçümleri 2,2-difenil-1-pikrilhidrazil radikal süpürücü kapasite (DPPH) yöntemi ve demir(III) iyonu indirgeyici antioksidan gücü (FRAP) yöntemi olmak üzere iki farklı yöntem kullanılarak yapılmıştır. Her iki yöntemin de antioksidan aktivite sonuçları incelendiğinde en yüksek aktiviteyi (3j-3l) bileşiklerinin gösterdiği belirlenmiştir. Bileşiklerin enzim aktiviteleri de 4 farklı enzim türüne karşı çalışılmıştır. Bu enzimler α-glukozidaz, tirosinaz, asetilkolinesteraz ve bütirilkolinesteraz enzimleridir. Sentezlenen benzotiyazol-azometin türevlerinden sadece (3g-3ı) türevlerinin α-glukozidaz enzimine karşı iyi enzim inhibisyon aktivitesi gösterdiği belirlenmiştir. Diğer enzim türlerine aktivite göstermemesi, (3g-3ı) türevlerinin belli bir enzime karşı seçici olduğunu göstermektedir.