Parkinson hastalığının tedavisinde kullanılan safinamit türevlerinin sentezi

Safinamit, MAO-B enzimini seçici ve geri dönüşümlü inhibe ederek Parkinson hastalığının tedavisinde kullanılan bir ilaç etken maddesidir. Bu tez kapsamında, safinamit iskeletine sahip α-aminoamit türevlerinin ilk sentezleri amaçlandı. Bu amaçla benzil bromürün vanilin (82) veya 2-hidroksi-4-metoksi benzaldehit (84) ile reaksiyonundan benziloksibenzen türevleri 4-(benziloksi)-3-metoksibenzaldehit (83) ve 2-(benziloksi)-4-metoksibenzaldehit (85) elde edildi. İlgili benzilkoksi benzaldehit türevlerinin metiyonin, fenilalanin ve tirozin metil esterleriyle reaksiyonu sonucu oluşan imin türevlerinin indirgenmesiyle aminoasit metil ester sübstitüe benziloksibenzenler 90-95 sentezlendi. 90-95 bileşiklerin aşırı NH3 ile reaksiyonu sonucunda safinamit ilacının yeni analogları 76-81 iyi verimlerle elde edilmiş oldu.