Sikloheksen içeren azaspirodien bileşiklerinin HKM yöntemi ile ve ilgili tetrahidrospirosiklopenta[c]pirolidinon bileşiklerinin pkr ile sentezi

Bu bağlamın kapsamı, organik tıbbi ve farmasötik kimyadaki önemi nedeniyle nitrojen atomu içeren birkaç yeni spirosiklik iskelet yapılı bileşiklerin senteziyle ilgilidir. Sikloheksenon ve onun türevleri yüksek miktarda fonksiyonlaştırılmış ayrıca kiral bioaktif önemi nedeniyle başlangıç maddeleri olarak seçilmiştir. İlk olarak sikloheksenon N-allylimin ve N-propargylimin oluşturmak için allylamin veya propargylamin ile reaksiyona sokulur. Daha sonra karşılık gelen dien ve enyne yapıları elde etmek için azot atomu koruma veya korumasız Grinard reaksiyonu yapılır. Sonunda karşılık gelen azaspiroundekadien ve azaspirodekdien karboksilat 81%, 78% sırasıyla elde etmek için halka kapanışı metatezi (HKM) dien yapılarına uygulandı. Diğer taraftan enin yapılarına kobalt karbonil Co2(CO)8 ve N-metil morfolin N-oksit (NMO) varlığında siklopenta[c]peridienon, siklopenta[c]piridienin karboksilat, ve siklopenta[c]pyrolin karboksilat iskeletleri sırasıyla 67%, 75% ve 65% verimlerle elde etmek için Pauson-Khand reaksiyonu (PKR) uygulandı. Son olarak bu bağlamdaki elde edilen tüm bileşikler iminden spirosiklik bileşiklere kadar yenidir ve tüm reaksiyonlar nitrojen atmosferi (N2) altında gerçekleştirilmiştir.