2-bromo-4,5-dimetoksibenziloksi sübstitüe ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi

Linstead tarafından ismi antik Yunan edebiyatında geçen kaya yağı ''naphtha'' ve koyu mavi anlamındaki ''cyanine'' kelimelerden türetilen ftalosiyaninler, yirminci yüzyılın başlarında şans eseri keşfedilmiş bileşiklerdir. Metalli ve metalsiz olarak sentezlenebilen ftalosiyaninler 18-π elektrona, mavi ve yeşil arasında renklere sahiptirler. Ftalosiyaninler insan yapımı makrohalkalı bileşiklerdir. İlk sentezlendikleri andan itibaren kimyasal ve fiziksel özelliklerinden dolayı boya ve pigmentlerin önemli bir sınıfı olmuşlardır. Günümüzde ftalosiyaninler kataliz, fotodinamik terapi (PDT), kimyasal sensörler ve optik materyaller gibi birçok uygulamalı bilimlerde kullanılmaktadır ve ftalosiyaninler üzerine birçok araştırma yürütülmektedir. Ftalosiyaninlerin çözünürlükleri, fiziksel ve kimyasal özellikleri, sentezlendikleri ligandın yanı sıra ftalosiyanin merkezinde yer alan metal iyonuna bağlı olarak da değişmektedir. Ftalosiyaninler görünür ışığın kırmızı bölgesinde yoğun absorpsiyon kapatesine sahiptirler. Ayrıca uzun triplet hal durumuna ve etkili singlet oksijen üretebilme kapasitelerine sahiptirler. Bu yüzden bu bileşiklerin son yıllarda ikinci nesil fotoduyarlaştırıcı maddeler olarak bir tür kanser tedavisi olan PDT'de kullanılması önem kazanmıştır. Bu çalışmada 2-bromo-4,5-dimetoksibenzil alkol kullanılarak daha önce sentezlenmemiş olan yeni metallo ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiştir. Ftalosiyaninlerin sentezinde çinko (Zn), magnezyum (Mg) ve indiyum (In) metallerin tuzları kullanılmıştır. Çalışmanın ilk kısmında 2-bromo-4,5-dimetoksibenzil alkol, sırasıyla 3-nitroftalonitril ve 4-nitroftalonitril ile dimetilformamid (DMF) içinde potasyum karbonat (K2CO3) varlığında reaksiyona sokulmuştur. Reaksiyon sonunda 3-(2-bromo-4,5-dimetoksibenziloksi)ftalonitril (1) ve 4-(2-bromo-4,5-dimetoksibenziloksi)ftalonitril (2) ligandları elde edildi. Çalışmanın ikinci kısmında bu iki ligand uygun metal tuzları ile, 1,8-diazabisiklo[5.4.0]undek-7-ene (DBU) varlığında n-hekzanol içinde reaksiyona sokuldu. Reaksiyon sonunda gibi nonperiferal ve periferal sübstitüe metalli ftalosiyanin bileşikleri (np-ZnPc, np-MgPc, np-InClPc, p-ZnPc, p-MgPc, p-InClPc) sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin yapılarının aydınlatılması için FT-IR, 1H-NMR ve MALDI-TOF spektrumları kullanılmıştır. Ftalosiyanin bileşiklerinin fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin araştırılması için UV-Vis ile floresans spektrofotometre cihazları kullanılmıştır. Bu tez ile sentezlenen 2-bromo-4,5-dimetoksibenziloksi sübstitüenti içeren yeni tür ftalosiyaninler hakkında elde edilen sonuçlar, literatürde ftalosiyaninler hakkında bulunan bilgiler ile derlenip sunuldu.