Azot koruyucu grupların intramoleküler diels-alder halkalaşma reaksiyonlarına etkisi

Azot yan zincirli furan türevli moleküllerin molekül içi Diels-Alder halkalaşma reaksiyonlarında azot üzerindeki koruyucu grubun reaksiyon verimi üzerine olan etkileri incelendi. Reaksiyonlarda koruma işlemleri hem diklorometan hem de su içerisinde gerçekleştirildi. Diklorometan içerisinde sentezlenen korunmuş maddeler daha sonra tolüen içerisinde halkalaştırıldı. Diğer yandan su içerisinde yapılan reaksiyonlarda hem koruma hem de halkalaşma aynı ortamda gerçekleştirilerek zaman ve kimyasal maddelerden tasarruf edildi. Koruyucu grupların elektronik etkilerini incelemek için elektron çekici ve elektron verici çeşitli koruyucu gruplar kullanıldı ve bunların halkalaşmaya olan etkileri değerlendirildi. Sonuç olarak mezomerik olarak elektron çekici ve sterik olarak büyük olan koruyucu gruplar Diels-Alder halkalaşma reaksiyon verimini önemli derecede arttırdığı sonucuna ulaşıldı.