Kiral norbornadien bisoksazolin ligandlarının asimetrik nitroaldol (Henry) reaksiyonundaki

Son yıllarda asimetrik sentez yöntemlerinden en yaygın olanı kiral katalizör kullanılmasıdır. Bu çalışmada, metallerle yedili şelat oluşturabilen, norbornadien omurgasına sahip kiral bisoksazolin ligandları %4588 verim ile sentezlenerek katalitik asimetrik nitroaldol (Henry) tepkimesinde kiral ligand olarak kullanılmıştır. Ligandların sentezinden sonra asimetrik Henry tepkimesi için en yüksek enantiyoseçiciliği veren reaksiyon koşulları araştırılmıştır. Bunların sonucunda tepkime için en uygun ligandın sek-Bu grubuna sahip bisoksazolin ligandı, bakır tuzunun Cu(OAc)2, katalizör miktarının %5 mol ve çözücünün de izopropanol olduğuna karar verilmiştir. Son olarak, optimize edilen reaksiyon koşullarında farklı aldehitlere nitrometan katılması sonucu nitroaldol ürünleri %98'e varan verim ve %67'ye varan enantiyomerik fazlalık ile elde edilmiştir.