Synthesis of spiro-pyrrolopyridazines

Heterosiklik moleküller, çok geniş alanlardaki önemli işlevleri nedeniyle organik kimyada büyük öneme sahiptir. Bilim adamları, tıptan malzeme bilimine kadar mükemmel özellikler sergiledikleri için bunlar üzerine çalışma eğilimindedirler. Özellikle spiro sınıfı heterosiklik moleküller, biyolojik olarak aktif bileşikler arasında benzersiz bir karaktere sahiptir. Moleküllerin spiro birimlerine ek olarak, kaynaşmış sistemler de onlara önemli özellikler sağlar. Bu nedenle spiro ve kaynaşmış sistemler organik kimyacılar arasında her zaman popüler konulardır. Bu projede, spiro-pirolopiridazinlerin sentezlenmesine odaklanıldı. Bu amaçla toplam beş adım izlendi ve spiro-pirolopiridazinlerin 21 yeni türevi, farklı elektron çeken ve elektron veren gruplarla birlikte sentezlendi. İlk olarak, terminal alkinlerin benzoil klorür ile Sonogashira çapraz bağlanma reaksiyonu ile α,β-alkinik ketonların sentezi gerçekleştirildi. İkinci olarak, sikloheksan-gömülü N-propargilik β-enaminonlar, 1-etilnilsikloheksilaminin konjuge katılma reaksiyonu ile elde edildi. Üçüncü olarak, arillenmiş sikloheksan-gömülü N-propargilik β-enaminon türevlerini elde etmek için sikloheksan-gömülü N-propargilik β-enaminonlar çeşitli aril iyodürler ile ikinci Sonogashira çapraz bağlanma reaksiyonuna maruz bırakıldı. Dördüncü olarak, arillenmiş β-enaminonlar ile Cs2CO3, DMSO içinde reaksiyona sokularak, son aşamanın başlangıç maddeleri olan spiro-2H-piroller üretildi. Projenin son aşamasında, spiro-pirolopiridazinlerin sentezi için yeni bir yaklaşım geliştirildi. Bu amaçla, 1,4-diketon gruplu spiro-2H-piroller, n-bütil alkol içinde kaynatılarak hidrazin monohidrat ile reaksiyona sokuldu. Final olarak, 21 yeni spiro-pirolopiridazin türevi iyi verimlerle elde edildi. Anahtar Kelimeler: Pirolopiridazin, Piridazin, Spiro-2H-pirol, N-proparjilik β-enaminon