Diş uygulamaları için (bis)fosfonatlı-(bis)metakrilatların sentezleri ve polimerizasyonları

Bu çalışmanın ilk bölümünde, yeni fosfonat ve fosfonik asit içeren bis(metakrilat)lar (1 ve 2) 2-(2-klorokarbonil-aliloksimetil)-akriloilklorürün dietil 2-aminoetilfosfonat ve dietil 1-aminometilfosfonat ile amidasyon reaksiyonundan sentezlenmişlerdir. Fosfonik asit içeren monomerler (1a ve 2a) ise monomer 1 ve 2'nin trimetilsilil bromür (TMSBr) ile hidrolizi sonucunda elde edilmişlerdir. Monomer 1 ve 2'nin termal ve fotopolimerizasyonda yüksek hızlar gösterdiği görülmüştür. Çalışmanın ikinci bölümünde, iki yeni diş monomeri, biri bisfosfonat diğeri bisfosfonik asit içeren bis(metakrilamit), sentezlenmiştir. Bisfosfonat grubu içeren monomer (3) 2-(2-klorokarbonil-aliloksimetil)-akriloilklorürün tetraetil aminometil-bis(fosfonat) ile amidasyonundan sentezlenmiştir ve daha sonra bu monomer TMSBr ile hidroliz edilerek bisfosfonik asit monomer (3a) elde edilmiştir. Monomer 3'ün termal homopolimerizasyonu çapraz bağlı polimerler vermiştir. Monomer 1a, 2a ve 3a çok düşük polimerizasyon ve dönüşüm göstermelerine rağmen, bu monomerlerin çözünürlük, hidrolize dayanıklılık, HAP ile etkileşim, asidite ve HEMA ile kopolimerleşme yetenekleri, bu monomerlerin `self-etching' adeziv sistemlerde kullanılma potansiyelini göstermiştir. Son olarak, iki yeni diş monomeri, biri bisfosfonat diğeri bisfosfonik asit içeren metakrilamit, sentezlenmiştir. Bisfosfonat içeren monomer (4), trietilamin varlığında metakriloil klorürün tetraetil aminometil-bis(fosfonat) ile amidasyonu sonucunda elde edilmiştir. Bu monomerin termal kütle homopolimerizasyonu çözünebilen bir polimer vermiştir. Monomer 4'ün fotopolimerizasyon hızı HEMA'dan düşük bulunmuştur. Monomer 4'ün TMSBr ile hidroliziyle monomer 4a, suda ve etanolde çözünen beyaz bir katı elde edilmiştir. Monomer 4a düşük fotopolimerizasyon hızı ve dönüşümü göstermesine rağmen bu monomerin HEMA'ya eklenmesi HEMA'nın hızını arttırmıştır. Sonuç olarak, monomer 4a'nın da `self-etching' adezivler için uygun bir monomer olduğu bulunmuştur.