Fosfonatlı (met)akrilatların ve (met)akrilamitlerin sentezleri ve polimerizasyonları

Bu çalışmanın ilk bölümünde, fosfonat içeren üç (met)akrilamit sentezlenmiştir. Monomer 1 ve 3 akriloil klorürün dietil amino(fenil)metil fosfonat ve dietil 1-aminoheptil fosfonat ile amidasyon reaksiyonundan sentezlenmiştir. Monomer 2 ise metakriloil klorürün dietil amino(fenil)metil fosfonat ile reaksiyonundan sentezlenmiştir. Monomer 1 ve 2 erime noktaları 154 oC ve 114 oC olan beyaz katı maddelerken monomer 3 sarı viskoz bir sıvıdır. Monomer 1 ve 2'nin metanolde ve monomer 3'ün kütle homopolimerizasyonları, 65 oC'de 2 mol% AIBN kullanılarak, sayısal ortalamalı molekül ağırlıkları 8700, 9600 ve 81494 olan polimerler vermiştir. Bu monomerlerin 2-hidroksietil metakrilat (HEMA)'ya (5 mol%) eklenmeleri onun polimerizasyon kinetiğini değiştirmemiştir. Çalışmanın ikinci bölümünde, bir referans üre momomeri (4) ve iki yeni fosfonat içeren monomer (5 ve 6) 2-isosiyanatoetil metakrilat (IEM)'ın benzil amin (4), dietil aminometil fosfonat (5) ve dietil amino(fenil)metil fosfonat (6) ile reaksiyonundan sentezlenmiştir. Monomer 4 ve 6 erime noktaları 70 oC ve 72 oC olan beyaz katıyken, monomer 5 renksiz viskoz bir sıvıdır. Monomerler foto diferansiyel taramalı kalorimetre ile 2,2'-dimetoksi-2-fenil asetofenon (DMPA) kullanılarak homopolimerize ve HEMA, trietilin gikol dimetakrilat (TEGDMA) ve bisfenol A-glikolat metakrilat (BISGMA) ile kopolimerize edildi. Bu monomerlerin tek çift bağa sahip olmalarına rağmen yüksek polimerizasyon hız ve verimleri gösterdikleri ve çapraz bağlı polimerler verdikleri bulunmuştur. Bu monomerlerin fotopolimerizasyon reaktifliklerinin Bis-GMA ve TEGDMA gibi diş çapraz bağlayıcılarından daha yüksek ya da onlara benzeri oldukları bulunmuştur. Bu sonuç ise, bu monomerlerin diş sistemlerinde reaktif seyreltici veya çapraz bağlayıcı olarak kullanılabileceğini göstermektedir.