Tribenzoazaacepentalenide anion: Discovery of an unusually planar aromatic compound

Fullerenlerin keşfini takiben, düzlemsel olmayan aromatik yapıların sentezi kimya alanında büyük ilgi topladı ve bu materyaller sentetik kimyacılar arasında önemli bir hedef haline geldi. Dihidroasepentalenediide, asepentalene'in dianyonu geniş çapta aranan hedeflerden biri olup 1986 yılında trikuinasenden başlanarak sentezlenmiştir. Trikuinasenin kendisi dodekahedranın teorik öncüsü olması ve muhtemel homoaromatikliği nedeniyle önemli miktarda ilgi çekmiştir. Trikuinasen yapısının pek çok türevi sentezlenmesine karşın hetero-analogları uzun zaman sonraya kadar ilgi çekmemiştir. Mascal grubu oksijen ve azot içeren türevlerinin sentezini ilk fark edenler oldular. Bu moleküller dikkat çekici yapısal özellikler ve reaktivite göstermektedir. Tribenzotrikuinasen yapısı da geniş çapta incelenmiş, trikuinasen gibi pek çok türevi yıllar içinde keşfedilmiştir. Buna rağmen hetero-analoglarının şu güne kadar üzerinde çalışılmamıştır. Bu çalışma azot analoğu, tribenzoazatrikuinasenin ve aromatik anyonu tribenzoazaasepentalenitin gerçekleştirilmesi üzerine olan çabamızı tanımlamaktadır. Tribenzoazatrikuinasenin sentezi başarılı olarak ticari olarak satılan 5-dibenzosuberenone molekülünden, dikkate değer halkalaşma/hidrojenlendirme reaksiyonu içeren 8 basamakta tamamlanmıştır. 22 Aromatik anyon tribenzoazaasepentalenit, varlığı başarılı bir şekilde düşük dereceli NMR deneyleriyle gösterilmiştir.