Synthesis, structural characterization and chemistry of tribenzoheterotriquinane based molecular structures

Trikuinan yapısının heteroatom içeren türevlerinin Mascal grubu tarafından sentezlenmesi temel organik kimya alanı için çok önemli bir gelişmeyi temsil etmektedir. Sentezlenen bazı türevler sıradışı reaktivite ve yapı özelliği göstermiştir. Örneğin, oksonyum iyonları reaksiyon mekanizmalarında geçici ara ürünler olarak bilinir. Ancak heterotrikuinan ailesinin analoğunu içeren oksotrikuinan sıradışı bir kararlılık gösterir. Yapı kromatografiye tabi tutulabilir ve bir hafta boyunca suda kaynatılabilir. Buna ek olarak, üçüncül bir merkezdeki SN2 reaksiyonu, metillenmiş bir oksatrikuinan üzerinde sergilenmiştir. Oksatrikuinan türevlerinin ayrıca son derece uzun C-O bağ uzunluklarına sahip oldukları gösterilmiştir. Hatta bir türev rekoru elinde tutmaktadır. Ayrıca trikuinanın azot atom içeren türevlerinden azatrikuinan ise bilinen en güçlü basit amin bazıdır. Bunlara ilaveten, trikuinan yapısının benzo türevi olan tribenzotrikuinan yapısı da trikuinan yapısı gibi çok ilgi çekmiştir ve bu yapı iskeleti üzerinde temel kimya ve malzeme bilimi gibi farklı alanlarda çeşitli çalışmalar yapılmıştır. Ancak bu yapının hetero atom içeren türevleri literatürde henüz bulunmamaktadır ve heteroatom içeren trikuinan örneklerinde olduğu gibi tribenzoheterotrikuinan yapılarının da sıradışı reaktivite ve yapısal özellikler göstermesi beklenilmektedir. Bu çalışmada hedef molekülü sentezlemek için çok aşamalı sentetik bir yaklaşım kullanılmıştır. İlk olarak bu sentetik yaklaşımda önemli bir çekirdek birim başarıyla sentezlenmiştir ve be çekirdek birimin fonksiyonlandırılmalarıyla tribenzoheterotrikuinanın oksijen türevi olan tribenzooksotrikuinan literatürde ilk kez başarılı bir şekilde sentezlenmiştir. Bu molekülün sentezi, literatürdeki ilk bis-benzilik oksonyum iyon türevini temsil ettiği için çok önemli bir gelişmeyi temsil etmektedir. Ayrıca tribenzooksotrikuinan yapısının üç tane benzen halkasına sahip olması yapının fonksiyonlandırılabilmesi için birçok pozisyon açmaktadır ve bu sayede ilginç yapısal özelliklere sahip yeni türevler sentezlenebilecektir.