Studies on utilization of new fluorescent compounds in chiral discrimination

Modern çağda zaman giderek daha da kıymetli bir parametre haline gelmektedir. Bilim ve teknolojideki tüm gelişmeler zamanı daha etkili kullanmaya yönelik gerçekleşmektedir. Bunun kimyadaki yansıması ise birçok deneyin aynı anda kurulup takip edilebildiği bilgisayar destekli düzenekler ve kısa zaman dilimi içerisinde sonuç verebilen analiz teknikleri geliştirmek üzerinedir. Bilim insanları uzun yıllardan beri bazı spektroskopik teknikleri (kütle, nmr, floresans vb) daha çabuk sonuç verecek alternatif yöntemler geliştirerek değiştirmeye çalışmaktadır. Floresans spektroskopisi bu teknikler arasında son yıllarda en çok dikkat çeken ve geliştirilmeye en açık olanıdır. Bu amaçla floresans spektroskopisi DNA katlama, protein dinamikleri, ilaç tayini, asimetrik tepkimelerde enantiomerik fazlalık belirleme gibi çeşitli alanlarda kullanılmaktadır. Bu uygulamalar arasında en dikkat çekici olan asimetrik tepkimeler, kiral maddelerin yüksek saflıkta elde edilmesine olanak sağladığından ilaç endüstrisi için çok büyük önem arz etmektedir. Fakat bu tip tepkimelerin sonuçlarının da pratik bir şekilde belirlenmesi için yaygın kullanımı olan bir yöntem henüz geliştirilememiştir. Bu konuda çalışmalar son yıllarda hızla devam etmektedir. Bu tezde floresans spektroskopisinin kiral tanıma alanındaki uygulamalarına katkıda bulunabilmek amacı ile kumarin, naftalin ve 7,7,8,8-tetrasiyanokuinodimetan (TCNQ) bazlı yeni kiral floresans sensörleri geliştirilmiş ve NMR, HRMS ve FTIR teknikleri ile karakterize edilmiştir. Bu yeni floresans sensörleri ile enantiosaf tartarik asit, α-metilbenzil amin, 1-fenil etanol ve 2-bütanol enantiomerlerini floresans yöntemiyle ayırt edebilmek için çalışmalar yapılmıştır. Sentezlenen bu yeni kiral sensörlerden kumarin türevi olanlar bahsedilen hiçbir maddeye karşı seçicilik göstermez iken sodyum ve potasyum tayini uygulamasında başarılı sonuç vermiş ve sodyuma karşı seçicilik göstermiştir. Naftalin türevi olan sensörümüz karboksilik asitlere karşı ilgi gösterir iken bu karboksilik asitlerin enantiomerlerini ayırmayı başaramamıştır. TCNQ bazlı sensörlerimiz ise α-metilbenzil amin enantiomerlerine karşı seçicilik göstererek ayırmayı başarmıştır. Bütün sensörler için deneysel sonuçlar teorik hesaplamalar ile desteklenmiştir. Bu tez, bahsi geçen tüm sensörlere ait sentetik, spektroskopik ve teorik çalışmalarının tüm detaylarını kapsamaktadır.