Yeni kiral norbornadien bis(Oksazolin) bileşiklerinin sentezi

Son yıllarda, C2-simetrisine sahip bisoksazolin ligandları birçok farklı asimetrik dönüşümü gerçekleştirerek kiral ligand olarak ne kadar etkili olduklarını ispatlamışlardır. Bu çalışmada, rijit, bisiklik yapıda ve nispeten kolay, birkaç basamakta sentezlenebilen, metallerle yedili şelat oluşturabilen norbornadien bis(oksazolin) ligandları 55a-d ve 56'nın sentezi amaçlanmıştır. Bu ligandların sentezini gerçekleştirebilmek için 2,3-dikarbometoksinorbonadien 57 başlangıç molekülü olarak seçilmiştir. Bu bileşiğin hidrolizi, daha sonra da klorlanması ile diaçil klorür 58 elde edilmiştir. Diaçil klorü 58'in farklı kiral ß-amino alkoller 63a-d ile tepkimesi sonucu bis(hidroksiamid)ler 59a-d ve 60 onların da halkalaşmasıyla hedeflenen bis(oksazolin) bileşikleri 55a-d ve 56 %35-85 verimle elde edilmiştir.