[1-(N-metilftalimit)-3-alkilbenzimidazol-2-iliden] gümüş ve palladyum komplekslerinin sentezi ve özellikleri

N-heterosiklik karben (NHC) öncüleri ve bunların geçiş metali kompleksleri büyük dikkat çekmektedir ve katalizör olarak kullanımları ile ilgili çalışmaların sayısı giderek artmaktadır. Bu bağlamda geliştirilen bazı katalizörler endüstriyel ölçekte kullanılmaktadır. Sentetik metotlar arasında, palladyum katalizli çapraz eşleşme reaksiyonları, organik kimyacıların hedeflenen amaçta ve ılımlı koşullarda C-C bağ oluşumunu sağlayan en yararlı ve en önemli metotlardan biridir. Son 15 yıldır, Pd temelli NHC komplekslerinin çapraz eşleşme tepkimelerindeki dönüşümlerin yüksek olması, ligant olarak fosfinlerin yerine NHC'lerin tercih edilmesine sebep olmuştur. Pd-NHC kompleksleri güçlü Pd-C bağı, düşük ligand/Pd oranı içerir ve yüksek sıcaklıklarda bile aktif türlerin yüksek kararlılıklarına katkı sağlar. Ayrıca, son yıllarda yeni bir yaklaşım ile metal komplekslerindeki merkez metaline NHC ligandına ilaveten ikinci bir ligand bağlanmaktadır. Böylece yeni komplekslerin daha kararlı, etkin ve seçici olması sağlanmıştır. Bu tez kapsamında yapılan çalışmalar ve elde edilen sonuçlar altı başlık altında özetlenebilir: 1) Yapılan çalışmada karben öncülü olarak N-metilftalimit sübstitüyentli benzimidazolyum bromür ve benzimidazolyum klorür (2a-ı) sentezlenmiş ve yapıları uygun spektroskopik yöntemler ile aydınlatılmıştır. 2) Sentezlenen benzimidazolyum tuzları Pd(OAc)2 ile 3-klorpiridin içinde etkileştirilerek NHC-Pd(II)-3-klorpiridin komplekleri (3a-c) elde edilmiş ve yapıları uygun spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır. 3) Sentezlenen benzimidazolyum tuzları PdCl2 ile piridin içinde etkileştirilerek NHC-Pd(II)-piridin komplekleri (4a-c) elde edilmiş ve yapıları uygun spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır. 4) Bütil, izopropil, benzil ve ftalimit sübstitüyenti içeren benzimidazolyum tuzları PdCl2 ile piridin içinde etkileştirildiğinde beklenen NHC-Pd-Piridin kompleksi yerine ftalimido-PdBr2-piridin (5a) veya piridin-PdBr2-piridin (5b) koordine kompleksleri elde edilmiş ve yapıları uygun spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır. 5) Sentezlenen benzimidazolyum tuzları diklorometan içerisinde Ag2O ile etkileştirilerek Ag(I)NHC komplekleri (6a-g) elde edilmiş ve yapıları uygun spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır. 6) (NHC)Pd(II)X2 komplekslerinin (3, 4) direkt arilasyon tepkimelerindeki katalitik aktiviteleri incelenmiştir. ANAHTAR KELİMELER: N-heterosiklik karben; Benzimidazol; NHC-Pd(II)-pridin (PEPPSI) kompleksleri; Arilasyon reaksiyonu.