4-aminoasit sübstitüe kinazolin -2-karboksilatların sentezi, biyolojik aktivite çalışmaları ve bilgisayar destekli hesaplamaları

Azot içeren heterosiklik bileşikler; sentetik ilaçlar, biyoaktif doğal ürünler, farmasötikler, zirai kimyasallarda bolca kullanılan ve ayrılmaz bir yapı iskeleti olan bileşiklerdir. Bu tür bileşikler arasında yer alan kinazolinler, çeşitli tıbbi özellikleri nedeniyle önemli heterosiklik bileşik sınıfını oluşturur. Bu tez çalışmasında, 2-amino benzoik asitten yola çıkılarak, 2-amino benzoik asitin -OH grubu benzotriazol grubu ile fonksiyonelleştirilmiş ve etil 4-okso-3,4-dihidrokinazolin-2-karboksilat bileşikleri sentezlenmiştir. Ardından, bu bileşiklerin SOCl2 ile reaksiyonu sonucu etil 4-klorokinazolin-2-karboksilat türevleri elde edilmiştir. Son olarak, bu bileşiklerin L-Alanin metil ester (hidroklorür) ile reaksiyonu sonucu etil (L) 4-((1-metoksi-1-oksopropan-2-il) amino) kinazolin-2-karboksilat türevleri elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları, 1H NMR, 13C NMR, IR, elementel analiz yöntemleriyle aydınlatılmıştır. Ayrıca, tüm bileşiklerin DFT yöntemi ile bilgisayar destekli hesaplamaları yapılmıştır. Son olarak, tüm bileşiklerin MCF7, A549 ve NIH3T3 hücre hatları üzerindeki sitotoksik etkileri ile EGFR enzim inhibisyon aktiviteleri araştırılmıştır. 95a-h bileşikleri arasından en yüksek biyolojik aktiviteyi gösteren bileşiklerin 95c ve 95d olduğu belirlenmiştir.