Bazı 2-sübstitüe perimidin türevlerinin pKa değerlerinin hesaplanması

Bu çalışmada on dört adet bazı perimidin türevi bileşiklerin (2-benzil-1H-perimidin (1), 2-(2-florobenzil)-1H-perimidin (2), 2-(3-florobenzil)-1H-perimidin (3), 2-(4-florobenzil)-1H-perimidin (4), 2-(2-bromobenzil)-1H-perimidin (5), 2-(3-bromobenzil)-1H-perimidin (6), 2-(4-bromobenzil)-1H-perimidin (7), 2-(3-metilbenzil)-1H-perimidin (8), 2-(2-klorobenzil)-1H-perimidin (9), 2-(3-klorobenzil)-1H-perimidin (10), 2-(4-klorobenzil)-1H-perimidin (11), 2-(2,6-diklorobenzil)-1H-perimidin (12), 2-(2,6-diklorobenzil)-1H-perimidin (13), 2-((3,4,5-trimethoksibenzil)-1H-perimidin (14)) asidik iyonlaşma sabitleri çeşitli çözücü (2-propanol, N,N-dimetilformamit, tert-butanol, asetonitril) ortamlarında potansiyometrik titrasyon yöntemi ile yarı – nötralizasyon metoduna göre tayin edilmiştir. Potansiyometrik titrasyon verilerinden yararlanarak asidik iyonlaşma sabitleri hesaplanmıştır. Deneysel yöntemler ile elde edilen pKa değerleri, SPARC programından (online teorik pKa hesaplama programı) hesaplanan teorik pKa değerleriyle karşılaştırılmıştır. Bileşiklerin pKa değerleri, deneysel olarak 2-propanolde 14.65 (13. bileşik) - 16.57 (2. bileşik), N,N-dimetilformamidte 15.03 (13. bileşik) - 16.70 (5. Bileşik), tert-butanolde 15.00 (13. bileşik) - 17.44 (2. ve 9. bileşikler) ve asetonitrilde 15.55 (11. bileşik) - 17.61 (3. bileşik) arasındadır. Ayrıca, perimidin türevi bileşiklerin, asitlerin asitliği üzerine yapı ve çözücü etkisi de incelenmiştir. Anahtar Kelimeler: Perimidin, Yarı – nötralizasyon metodu, pKa