Yeni aza-BODIPY türü bileşiklerin sentezi ve karakterizasyonu

Aza-BODIPY bileşikleri, üstün fotofiziksel özellikleri olan ve güneş pilleri, organik ışık yayan diyotlar, moleküler algılayıcılar, biyo-işaretleyiciler, ilaç taşınım ajanı, fotodinamik terapi ajanı ve bor nötron yakalama terapisi ajanı olarak biyomedikal ve optikal alanlarda kullanılan en önemli pirol türevlerinden biridir. Bu tezde, ağır atomların ve dimerleşmenin molekülün fotofiziksel özelliklerine etkisi incelenmiştir. İlk olarak, 4-klorobenzaldehit ile asetofenonun reaksiyonundan elde edilen bileşik nitrolanmış, ardından bu öncü bileşik amonyum asetat ile kaynatılmış ve aza-dipiromethen bileşiği elde edilmiştir. Ardından yapının BF2 ile kompleksleşmesi sonucunda aza-BODIPY bileşiği sentezlenmiştir. Bu aşamadan sonra iki yol izlenmiştir. İlkinde, ağır atomların etkisini incelemek için yapı, moleküler brom ile 2 ve 6 konumlarından bromlanmış; diğerinde ise molekülün yakın infrared bölgesinde absorpsiyonu ile hedef hücreye geçirgenliğinin artırılması amaçlanmış ve aza-BODIPY bileşiği demir (III) klorür kullanılarak β konumlarından oksidatif olarak dimerleştirilmiştir. Sentezlenen moleküllerin karakterizasyonu ve floresan çalışmaları gerçekleştirilmiştir. Pirolik konumlarından bromlanan aza-BODIPY moleküllerinde ağır atom etkisi ile floresan kuantum veriminde düşüş gözlemlenmiştir. Buna ek olarak aza-BODIPY yapısına doğrudan bağlı olan ağır atomların, yan gruplara bağlı ağır atomlara kıyasla spin-orbit eşleşmesine daha çok katkı sağladığı gözlemlenmiştir. Aza-BODIPY dimer yapısının ise tez kapsamında incelenen moleküller arasında en yüksek floresan kuantum verimine sahip olduğu ve beklenildiği gibi yakın infrared bölgesinde absorpsiyon yaptığı gözlemlenmiştir.