Antioksidan etki gösteren bazı tiyazolidin karboksilik asit türevlerinin sentez ve değerlendirilmesi

Oksidatif stres, hücre içerisindeki serbest radikal konsantrasyonunda önemli bir artışa sebep olur. Bu artış hücresel savunma mekanizmaları tarafından önlenemediği taktirde hayati önem taşıyan biyolojik makromoleküllerin zarar görmesi söz konusu olur. Düşük moleküler ağırlıklı tiyoller grubunda bulunan glutatyon (GSH) molekülü, hücre içerisindeki başlıca antioksidan yapılardan birisidir. GSH molekülü, nörotoksik olduğu için hücre içerisinde sınırlı miktarda bulunan sistein aminoasidi kullanılarak sentezlenir. Oksidatif stres durumunda yeterli GSH sentezinin sağlanması için sistein hücre dışından temin edilmelidir. Ancak sistein aminoasidinin nükleofilik yapısı ve disülfit formu olan sistin molekülüne hızlıca dönüşebiliyor olması glutatyon sentezi için sisteinin organizmaya önilaç formunda verilmesini gerektirmektedir. Bu çalışmada, fizyolojik ortamda potansiyel olarak sisteine dönüşen o, m veya p sübstitüe (2RS,4R)-2-fenil-tiyazolidin-4-karboksilik asit türevlerinin (1-12) antioksidan özellikleri incelenmiştir. (2RS,4R)-2-fenil-tiyazolidin-4-karboksilik asit türevleri, bir dizi mono veya disübstitüe benzaldehit molekülünün L-sistein ile kondenzasyonu sonucunda sentezlenmiştir. Elde edilen bileşikler LC-MS, FT-IR , 1H NMR, 13C NMR ve elemental analiz yöntemleri kullanılarak karakterize edilmiştir. In vitro antioksidan aktiviteler 1,1-difenil-2-pikrilhidrazil (DPPH) radikalini süpürme kapasitesinin belirlenmesi ve indirgenmiş bakırda antioksidan kapasitenin saptanması (CUPRAC) yöntemleri kullanılarak tayin edilmiştir. Yapılan bu çalışma ile bileşiklerin gösterdiği kayda değer miktardaki antioksidatif özelliğin, sadece sistein salımı ile değil tiyazolidin halkasının direkt olarak antioksidan özellik göstermesi ile de sağlandığı gösterilmiştir.