2
Archived Theses
0
DOIs Assigned
0%
DOI Rate
Discipline
Yeni tip kalkon ile türevlendirilmiş ftalosiyanin sentezi ve karakterizasyonu
Hem metal içeren hem de metal içermeyen ftalosiyaninler yaklaşık bir asırdır bilinmektedir ve biyolojik olarak oluşan porfirinlerle aynı gruptadır, bu da onları belki de en kapsamlı şekilde çalışılan makrosiklik moleküllerden biri haline getirmektedir. Ftalosiyaninlerin intramoleküler π-π etkileşimleri güçlü moleküller arası etkileşimlere yol açmakta, bu da moleküllerin çözünürlüğünü olumsuz yönde etkileyen agregasyona neden olmaktadır. Bu nedenle, bu yapıların olağanüstü özelliklerinden faydalanılması baltalanmaktadır. Bundan kaçınmak için, farklı fonksiyonel gruplar veya yeni tasarlanmış moleküller ftalosiyaninlere periferal veya non-periferal pozisyonlardan bağlanır. Bağlanan bu gruplar veya moleküller ftalosiyaninlere farklı benzersiz özellikler kazandırır. Hedef Pc lerimi sentezlemek için ilk olarak kalkon 3 bileşiği elde ettim. Bunun için 4 hidroksibenziladehit molekülüne 4-Metoksiasetofenon ekleyerek KOH katalizörü eşliğinde 24 saat boyunca devam ederek kalkon 3 bileşiği sentezledim. Bunun için 4- hidroksibenzaldehit ve 4-Metoksiasetofenon dan yola çıkılarak etanol su karışımında %28,4'lük bir verimle kalkon 3 bileşiği elde etmiş oldum. Kalkon 3 bileşiğimi kalkon 5 bileşiğini sentezlemek için ana ürün olarak kullandım. Kalkon 3 bileşiğime 4- nitroftalonitrili DSMO içinde çözündürerek potasyum karbonat ekleyip 24 saat boyunca reaksiyonuma devam ettim ve kalkon 5 bileşiğimi sentezledim. Sentezlenen bu kalkon bileşiği 4-nitroftalonitril ile %52,1'lik bir verimle oda sıcaklığında ftalosiyanin başlangıç maddesi olacaktır. Kalkon 3 ve kalkon 5'in yapılarını belirlemek için 1H ve 13C NMR spektrumları kullanıldı. Sentezlenen kalkon 3 ve kalkon 5 molekülleri FT-IR spektrumları ile onaylandı. Ftalonitril bileşiği 5, metalloftalosiyaninler (MPc'ler) için başlangıç malzemesi olarak kullanılmıştır. Kalkon 3 ve kalkon 5 bileşiği ftalosiyaninlerin periferal konumlarında "(E)-3-(4- hidroksifenil)-1-(4-metoksifenil) prop-2-en-1-on" bağlanmış olarak tetrahedral metalloftalosiyanin sentezi başarı ile gerçekleştirilmiştir. Daha sonra bu monomer ile 160 ⁰C'de azot atmosferi altında Zn(OAc)2.2H2O, Co(OAc)2.4H2O tuzları ve Kadmiyum asetat dihidrat ftalosiyaninlerin merkezi için metal iyon kaynağı olmak üzere kullanılarak, Pc-6 için Zn+2, Pc-7 için Co+2 ve Pc-8 için Cd+2 idi. Çinko, kobalt ve kadmiyum tuzları ile reaksiyona sokularak metalloftalosiyaninler elde edildi. Siklotetramerizasyon reaksiyonundan sonra beklendiği gibi istenen MPc'lerin izomerik bir karışımı elde edildi. Elde edilen yeni bileşikler yüksek çözünürlükte, yaygın organik solventler kullanılarak Pc-6, Pc-7, Pc-8 için 1H ve 13C NMR, FTIR, HRMS ve UV-Vis spektroskopisi ile karakterizasyonu gerçekleştirilmiştir. Anahtar kelimeler: Kalkon, Ftalosiyanin, Redoks, spektroelektrokimya, Kataliz, UV Görünür
Benzotiyazol sülfonil içeren heterosiklik yapıların çok bileşenli sentezi
The synthesis of heterocyclic compounds plays a crucial role in pharmaceutical chemistry due to their diverse bioactivities. The ongoing quest for novel properties in an eco-friendly, efficient, and rapid manner is paramount. In this thesis, we achieved three- and four-component reactions using benzothiazole sulfonyl acetonitrile, aromatic aldehydes, and heterocyclic ketene aminals (HKA). Specifically, 2-nitro-methylenethiazoline was employed for the three-component reactions, while propane-1,3-diamine and 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethylene were utilized for the four-component reactions. These methodologies yielded benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl thiazolo[3,2-a]pyridin-5-amines 51a-i and benzothiazole sulfonyl pyrido[1,2-a]pyrimidines 54a-c, respectively. Eleven novel fused heterocyclic compounds were synthesized, purified by simple method, and characterized using spectroscopic methods FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS, LCMS and physical properties melting point, and Rf values. The synthesized compounds demonstrated promising antibacterial, antimycobacterial, and antifungal activities, against Gram-positive and Gram-negative bacteria, the compounds exhibited MIC values ranging from 62.5 to 500 μg/mL, with 4 compounds showing notable activity at 62.5 μg/mL. For Mycobacterium tuberculosis H37Rv, the compounds displayed moderate activity (31.5 to 62.5 μg/mL), with 5 compounds being the most effective. Antifungal tests against Candida species revealed MIC values of 62.5 to 125 μg/mL, with 5 compounds showing significant activity. The observed activities of the synthesized compounds put them as promising subjects for continued biological investigation and potential development.