Synthesis and cycloaddition reactions of some novel azides bearing 1,2,4-oxadiazole ring

Bu çaışmada, birinci adımda p-substitue aromatic monoamidoksimlerden başlayarak bir seri 3-aril substitute 5-klorometil 1,2,4-oksadiazol elde etmeyi hedefledik. Daha sonra 5-azidometil 3-aril substitue 1,2,4-oksadiazoller klorometil 1,2,4-oksadiazoller ve DMSO içinde sodyum azidden kolayca sentez edildiler. Literatür bilgimiz dahilinde, hem klorometil oksadiazollerin büyük çoğunluğu hem de tüm azidometil oksadiazoller henüz bilinmeyen heterohalkalı bileşiklerdir. Bu çalışmanın esas kısmı olarak, bu yeni 3-aril substitue 5-azidometil 1,2,4-oksadiazollerin N-fenil maleimid, fenil vinil sulfon gibi dipolarsevenler ve furan-maleik anhidrid and furan-N-fenil maleimid tepkimelerinden kolayca elde edilen bazı bisiklik olefinik dipolar dipolar sevenler ile 1,3-dipolar halkalı katılma tepkimelerinin gerçekleştirilmesi ve biyolojik aktiflik göstermeleri beklenen bisiklik ve trisiklik katılma ürünlerinin elde edilmesidir. Bu katılma ürünleri substitue 1,6-dihidropirrolo-[1,2,3] triazol, substitue-4-fenilsulfonil-4,5-dihidro-[1,2,3] triazol and 8,8a-hekzahidro-4,8-epoksifuro-[1,2,3] triazol bileşik sınıfı üyeleridir. Tüm katılma ürünlerin yapıları IR, NMR (1H, 13C), kütle spektrumları ve fiziksel sabitler (erime noktası, Rf değerleri) ile aydınlatılmıştır.