Elektronca zengin nitril oksitlerin bazı vinilik dipolarofiller ile 1,3-dipolar halka katılmaları

3,4-dihidroizoksazoller, birçok ilaç molekülü ve doğal ürün yapısında bulunmaları nedeniyle önemli beş üyeli heterohalkalı çekirdeklerden biridir. Bunun yanında, çoğu beş üyeli heterohalkalı molekül sıklıkla heterohalkaları hızlıca ve yönseçici olarak verebilen 1,3-dipolar halkakatılma reaksiyonları üzerinden hazırlanabilmektedir. Bu sebeplerden dolayı, mevcut tez çalışmasında, yeni 3,5-disübstitüe izoksazolinlerin in situ üretilen elektronca zengin nitril oksitlerin elektronca fakir vinilik dipolafillerle halkakatılma reaksiyonları yoluyla sentezlenmesi ve potansiyel antibakteriyel aktivitelerinin araştırılması planlanmıştır. Bu şekilde, öncelikle bazı p-sübstitüe EVG içeren benzaldokzimler 87, başlangıç bileşiklerinden biri olarak mükemmel verimlerde hazırlandı. Aynı zamanda, ikinci başlangıç bileşiği olarak EÇG içeren bazı vinilik oksadiazol bileşikleri 90, elektronca fakir arilnitrillerden birbirini takip eden 3 basamak üzerinden orta-iyi veremlerle elde edildi. Her iki başlangıç bileşiğinin yapıları fiziksel (e.n) ve spektroskopik (IR, NMR) verilerle karakterize edilmiştir. İkinci olarak, benzaldokzimlerden 87 in situ olarak üretilen elektronca zengin nitriloksitler, vinilik dipolafillerle 90 NaOCl ve Et3N yardımıyla yeni 3,5-diaril sübstitüe izoksazolinleri 91 orta-iyi verimlerle verecek şekilde reaksiyona sokuldu. Elde edilen hedef ürünlerin yapıları (91a-x), IR, 1H NMR, 13C NMR verileriyle tam olarak karakterize edildi ve ayrıca HRMS analiziyle kütleleri doğrulandı. Son olarak, hedef bileşikler (91), bir antibakteriyel tarama çalışmasında 10 adet gram (+) veya (-) bakteri zincirine karşı test edildi. Bu biyolojik değerlendirmenin sonucu olarak, 2 adet türevin (91a, 91g) S.aureus ve S.epidermidis bakterilerine karşı zayıf-orta seviyede engelliyici etki gösterdiği tespit edildi.