Synthesis of 1,(3S)-Bis[N-p-aryl)-carbamoyloxy]butane as new low molecular weight organogelators

Düşük molekül ağırlıklı organik bileşikler (LMWOs), organik çözücülerde düşük konsantrasyonlarda (ağırlıkça %5'in altında) jel oluşturma potansiyeline sahiptir. Bu bileşikler, hidrojen bağları, van der Waals kuvveti ve zayıf π-π etkileşimleri gibi, kovalent olmayan bağlarla supramoleküler ağlar oluşturur. Bu ağlar, bileşenlerin lifli, tüp ya da helikal yapılar oluşturmasına ve çözücü moleküllerinin hapsolmasına yol açar. Jel oluşumunda aromatiklik, hidrojen bağları ve alifatik zincirler gibi yapısal gruplar önemli rol oynar. Ayrıca, öz-toparlama süreçleri, bileşiklerin fonksiyonel gruplarının uzaysal düzenlenmesinden etkilenir, bu da kiral bileşiklerin jelleşme yeteneklerinde farklılıklar yaratır. Kiral merkezler, moleküler istiflenmeyi etkileyerek, bir bileşiğin organojelleştirici olarak işlev görüp görmeyeceğini belirleyebilir. Sentezlenen S-bis-karbamat ve rasemik bis-karbamat türevlerinin akiral çözücülerdeki organojelleşme özellikleri incelenmiş, rasemik türevlerin jel oluşturmadığı, ancak (S)-enantiomerinin jelleşme sağladığı gözlemlenmiştir. Bu projede, önce kiral p-alkil ve p-alkoksi sübstitüye 1,(3S)-Bis-[N-(p-aril)-karbamoiloksi]bütan türevleri, p-aril izosiyanatların (S)-(+)-1,3-Bütandiol ile reaksiyona girmesiyle sentezlenmiş ve bunların akiral çözücüler içindeki organojelleşme yetenekleri, test tüp ters çevirme yöntemi ile incelenmiştir.