Synthesis of 5-aminoisoxazole derivatives via green chemistry routes

İzoksazoller çok sayıda çeşitli biyolojik aktivite gösteren 5 üyeli hetero halkalı bileşiklerdir. Bu çalışmanın amacı yeşil kimya yollarından mikrodalga ve çözgensiz yöntemler kullanarak biyolojik açıdan aktif 5-amino ve 5-amido izoksazolleri sentezlemektir. Bu sentez yolları reaksiyon verimi, zaman tasarrufu ve çözgen kullanımına göre karşılaştırılmıştır. Çalışmanın birinci bölümünde, 5-aminoizoksazoller α-klorooksimlerin 2-fenilsülfonil asetonitril bileşiğiyle trietilamin varlığında çözgensiz ortamda havanda ezerek elde edilmiştir. Ayrı olarak, aynı başlangıç maddeleri kullanılarak 5-aminoizoksazoller bu sefer matanol çözgeni içerisinde mikrodalga sistemi kullanılarak sentezlenmiştir. 5-aminoizoksazollerin oluşumunda kullanılan α-klorooksimler, aldoksimlerin N-klor süksinimid ile klorlanmasıyla literatüre göre sentezlenmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında, 5-amidoizoksazolleri elde etmek için, sentezlenen 5-aminoizoksazol türevleriyle p-nitrobenzil klorür diklorometan içerisinde karıştırıldı. 5-Aminoizoksazoller yeniden kristallendirme ile kolayca saflaştırıldı. Bununla birlikte 5-amidoizoksazol türevleri kolon kromatografisiyle saflaştırıldı. Tüm ürünlerin yapıları IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS ve fiziksel sabitler (erime noktası, Rf değerleri) ile tanımlanmıştır.