Alkil zincirinde oksiamino grubu içeren 2-alkil furanların oksidasyonu

Alkil yan zincirinin C-1 ve C-2 pozisyonlarında hidroksilamin ihtiva eden furan türevlerinin sentezleri gerçekleştirildi. Furan halkasının oksidasyonu için fotooksidasyon ve kemooksidasyon kullanılarak en uygun şartlar belirlendi. C-2 pozisyonunda hidroksilamin bulunan 167'nin m-CPBA ile oksidasyonu ve fotooksidasyonu ile (RB, TPP sensitizerliğinde) hemiasetal 169 elde edildi. Hemiasetalin Jones ile oksidasyonu ile β-lakton 173'e ulaşıldı. 184'ün okidasyonu için kullanılan fotooksijenasyon ve kimyasal oksidasyonuyla hidroksilaminin 4 pozisyonundaki ketona saldırısıyla diastereomerik karışım olarak 185 elde edildi. Elde edilen hemiasetal 185'in Jones ile muamelesiyle 187 sentezlendi. 190'ın kimyasal oksidasyon (m-CPBA, NBS) ve fotooksijenasyonuyla (RB ve TPP sensitizerliğinde ) oluşan 193 üzerindeki hidroksilaminin aldehit karbonuna intramoleküler nükleofilik atağı ile yedi üyeli heterosiklik bileşik 192 elde edildi. 192 Jones reaktifi ile yükseltgenerek fonksiyonellendirilmeye açık 200 sentezlendi. 205'in m-CPBA ile oksidasyonundan heterosiklik 206 elde edildi hemiasetal 206 yine Jones şartlarında 207'ye yükseltgendi.