Aza-Nazarov cyclization reactions using anion exchange strategy

Nazarov tepkimesi beşli halkaların sentezinde kullanışlı bir sentetik yol olmasına rağmen, bu tepkimenin bir türevi olan ve N-heterosiklik bileşikler üreten aza-Nazarov tepkimeleri üzerine sınırlı sayıda çalışma bulunmaktadır. Aza-Nazarov tepkimesi için etkili ve ılımlı koşullar altında çalışan bir yöntem henüz geliştirilmemiştir. Azot atomu içeren heterosiklik bileşiklerin organik ve farmasötik kimyada önemi göz önüne alınınca, yeni bir aza-Nazarov tepkimesinin geliştirilmesi birçok sentetik kullanımda yararlı olacaktır. Bu çalışmada, 3,4-dihidroizokinolin ve α,β-doymamış açil klorür bileşikleri arasında yeni bir katalitik aza-Nazarov tepkimesi geliştirilmiştir. β-silikon kararlılık etkisi ve anyon değiştirme yönteminden faydalanılarak oluşturulan tepkime verim, tepkime koşulları ve çevre sorunları açısından çok daha uygun koşullar altında yürümektedir. İlk aşamada, akiral anyon değiştirme yönteminde anyon kaynağı olarak gümüş triflorometilsülfonat (AgOTf) kullanılmıştır. Tepkimenin geniş bir substrat aralığında çalıştığını göstermek için başlangıç maddelerinin bileşenleri elektron çekici ve verici gruplarla değiştirilerek denenmiştir. İlerleyen aşamalarda tepkimeyi enantioseçici yapmak amacıyla kiral katalizörler ile birçok deneme yapılmasına rağmen sonuçlar tatmin edici olamamıştır.