5-substitütif-1-(o-aril)-2-tiyobarbitürik asitlerin farklı türevlerinin asimetrik sentezleri ve onların antibakteriyel etkinlikleri

Projenin temel amacı biyolojik etkinliği beklenen 5,5-dialkilsubstitütif-1-(o-aril)-2-tiyobarbitürik asit türevlerini elde etmek için 5-substitütif-1-(o-aril)-2-tiyobarbitürik asit türevlerinin asimetrik sentezlerini gerçekleştirmekti. Barbitürik asitlerin birçok türevi, merkezi sinir sistemi depresanları olarak etki eden ilaçlardır ve bu yüzden, onların hafif yatıştırma etkisinden tüm anestezi etkisine kadar geniş bir etki yelpazesi vardır. Barbitürik asitler, ayrıca kaygı giderici, uyuşturucu, ağrı kesici ve antikonvülsanlar olarak etkilidir. Bunlar arasında, 2-tiyobarbitürik asit türevleri geniş bir biyolojik etkinlik aralığı göstermektedirler, öyle ki onlardan bazıları yararlı ilaçlar ve tarım kimyasallarıdırlar. Bir ürünün farklı enantiyomerleri ya da diyastereomerleri çoğu kez farklı biyolojik etkinlik gösterdiklerinden dolayı asimetrik sentez eczacılık alanında temel bir prosestir. Bu projede, allilleme ve benzilleme reaksiyonları olarak iki tür alkilleme reaksiyonları gerçekleştirildi. Asimetrik alkilleme reaksiyonları kiral kataliz olan (+)-cinchonine'i kullanarak gerçekleştirildi ve heterosiklik yapının 5. pozisyonunda stereoseçici sübstitüsyonun gerçekleştiği reaksiyonların enantiyo-ve diyastereo seçicilikleri 1H ve 13C NMR specktroskopileri, normal faz HPLC ve polarimetre kullanılarak belirlendi. Yanısıra, aril grubunun orto pozisyonunun alkilleme reaksiyonu üzerindeki enantiyo-ve diyastereoseçicilik etkisini incelemek için, 5-metil-1-fenil-2-tiyobarbitürik asit de alkilleştirildi. Bundan başka, bütün sentezlenen 5,5-disubstitütif-1-(o-aril)-2-tiyobarbitürik asit türevlerinin ve 5-substitütif-1-(o-aril)-2-tiyobarbituric asit türevlerinin E. coli, B. subtiles, P. auregenause ve S. aureus karşı antibakteriyel aktiviteleridisk difizyon metod ile incelendi. Son olarak, aynı metot ile 5-benzil-1-(o-florfenil)-2-tiyobarbitürk asidin E. coli ve P. aeruginosa üzerindeki antibakteriyel etkileri belirlendi.