The reactions of some münchnone derivatives with electron deficient alkenes

Bu tez genel olarak, Münknon diye bilinen azometin ilidlerin özel bir türevi olan 1,3-oksazoliyum-5-oksitler ile elektronca eksik dipolarseven reaktif çeşitleriyle tepkimelerini kapsamaktadır. Bu bağlamda, pirollerin bir serisi, N-benzoil benzamidler, p-substitue benzoik asitler ve N-açil üreler elde edildi. Bu bileşikler, doğal ve birçok farmosetik bileşiklerde yaygın olarak bulunan önemli heterohalkalı yapılardır. Literatürde pirol türevlerini hazırlamak için bir çok sentetik yöntem vardır. Bunların arasında, yaygın olan yöntemlerden biri, münknonların alkin ve alkenler ile 1,3-dipolar halka katılma reaksiyonlarıdır. Bu tez çalışmasının asıl amacı, mezoiyonik münknonlar ile elektronca yoksun alkenlerin reaksiyonlarının incelenmesidir. Bu bileşiklerin sonuçları üç kısımda tartışılmıştır; Birinci kısım tepkime ortamında N-açil amino asitlerden üretilen münknonlar ile benzotiyofen 1,1-dioksitin halka katılma reaksiyonu tanımlanmaktadır. Sulfon kısmının beraberindeki oksijen çıkışı benzotiyofen birleşmiş pirol türevlerini meydana getirmiştir. Tüm reaksiyonu rasyonalize etmek için, beklenen ürün olan sulfidin sülfona dönüşümü m-kloroperbenzoik asit oksidasyonu ile gerçekleştirilmiştir. Bu çalışmanın ikinci kısmı, tepkime ortamında 2-(4-sübstituefenil)-2-(N-metil-N-p-sübstituebenzamit)asetik asitlerden üretilen münknonların asetik anhidrit ile 2-nitrometilen tiyazolidin varlığında reaksiyonu ile elde edilen (E)-1-(N,4-dimetilbenzamit)-1-(4-florofenil)prop-1-in-2-il asetat, 4-aril-N-metil-N-(4-sübstituebenzoil)benzamitlerin ve p-sübstitue benzoik asitlerin sentezini içermektedir. Bu reaksiyonlar için Dakin-West tipi mekanizmalar önerilmiştir. Bu tezin son bölümünde, bir baz ortamındaki Münknonlarla karbodiimidler arasındaki reaksiyonlar vasıtası ile N-açil üre türevlerinin oluşumunu sağlayan etkin yeni bir yol tanımlanmıştır.