Bazı polihidroksi sübstitüe halkalı bileşiklerin sentezi için yeni yöntemlerin geliştirilmesi

Sunulan bu çalışmada, (3aR,7aS)-1,3,3a,4,7,7a-hekzahidroizobenzofuran, çeşitli karbaşeker analoglarının sentezi için anahtar bileşik olarak kullanıldı. Başlangıçta, anahtar bileşiğin alken parçası fotooksijenasyona tabi tutuldu ve iki hidroperoksit elde edildi. Onlara herhangi bir saflaştırma yapılmadan hidroperoksitlerin dimetil sülfür varlığında titanyum tetraizopropoksit katalizli indirgenmesi iki alkol izomerini verdi. Daha sonra, onlar piridin içinde Ac2O ile asetatlandı ve ilgili yapılardaki çift bağın m-CPBA ile epoksidasyonuna takiben asetat gruplarının CH3OH içinde NH3 ile hidrolizi epoksi alkol izomerlerinin oluşumuyla sonuçlandı. Bu izomerler su varlığında asit (H2SO4) ile trans-dihidroksilasyon reaksiyonuna tabi tutuldu ve serbest hidroksil gruplarının asetillenmesi benzofuran triasetatları oluşturdu. Triasetatların sülfamik asit katalizli furan halkası açılma reaksiyonu ve daha sonra asetat gruplarının amonyak ile hidrolizi hedeflenen karbaşeker bazlı siklohekzan pentolleri verdi. Son olarak bu tezde elde edilen tüm ürünler kromatografik ve kristalografik yöntemler ile ayrıldı ve saflaştırıldı. Ayrıca onların yapıları 1H-NMR and 13C-NMR spektrumları kullanılarak belirlendi.