Synthesis and mass spectrometry of some new benzenesulfonyl substituted isoxazolidines

ÖZET BAZI YENİ BENZENSULFONİL SUBSTİTUE İZOKSAZOLİDİN BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ VE KÜTLE SPEKRUMLARININ İNCELENMESİ ALTUĞ, Cevher Yüksek Lisans Tezi, Kimya Bölümü Tez Danışmanı : Prof.Dr. Yaşar DÜRÜST Aralık 2004, 119 sayfa Bu çalışmada, biri yeni olmak üzere 10 adet nitron bileşiğinin dipolarofil reaktif olarak fenilvinil sülfon ile 1,3 dipolar halkalı katılma tepkimeleri araştırılmıştır. En son literatür araştırması esas alınarak 9 adet yeni benzensülfonil sübstitue izoksazolidin bileşiğinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Katılma ürünleri olan izoksazolidin bileşiklerinin tepkime karışımından ayrılmaları ve saf maddeler olarak elde edilmeleri silika jel üzerinde flaş kolon kromatografisi yardımıyla olanaklı olmuştur. Bileşiklerin yapı aydınlatılması İR, NMR (1H, 13C), Kütle spektrumları ve bazı fiziksel sabitler (erime noktası, Rf değerleri) yardımıyla yapılmıştır. Ayrıca sentezi gerçekleştirilen sübstitue izoksazolidin bileşiklerinin elektron impakt kütle spektrumları üzerinde de yoğunlaşılmış ve parçalanma yolları sübstituentler ve oluşan parçalanma ürünlerinin kararlılıkları esas alınarak yorumlanmıştır.Bileşiklerin stereokimyası n.O.e (nükleer Overhauser etkisi) deneyleri ile belirlenmiş ve C-3, C-4 karbonları üzerindeki grupların trans konfigürasyonda oldukları bulunmuştur. Anahtar Kelimeler: 1,3-Dipolar halkalıkatılma, nitron, izoksazolidin. VI