Benzimidazol türevlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

ÖZET Bu çalışma özellikle benzimidazolyum bileşikleri ile ilgilidir ve üç bölümden oluşmuştur. Birinci bölümde benzimidazoller ile ilgili literatür değerlendirilmiştir. İkinci bölüm yeni benzimidazolyum tuzlarının sentezi ile ilgilidir. Sentezlenen bu bileşiklerin listesi aşağıda şema I. de verilmiştir. Bu bölüm sentez edilmiş benzimidazollerin in vitro antimikrobiyal (antibakteriyel ve antifungal) aktivite çalışmaları ve bazı 1-sübstitüe benzimidazol türevlerinin asitlik sabiti (pKa) belirleme çalışmalarını da içermektedir. Bu çalışmada sentez edilmiş benzimidazol türevleri arasında 5, 9, 15, 21, 27, 28, 29 ve 30 bileşikleri 12.5-200 fig/mL minimum inhibitor derişimlerinde (MIC) gram pozitif bakteriler, Enterococcus faecalis ve Staphylococcus aureus'a karşı etkili bulundular. Diğer taraftan 5, 9, 27, 29 ve 30 bileşikleri sırasıyla Candida albicans ve Candida tropicalis'e karşı 12.5, 12.5, 50, 6.25 ve 12.5 ug/mL MIC değerlerinde etkili bulundular. Bazı 1-sübstitüe benzimidazol türevlerinin pKa değerleri 4.46-6.70 arasında bulunmaktadır. Son bölüm, elde edilen sonuçların değerlendirilmesi ve tartışmasını içermektedir. Anahtar Kelimeler : Benzimidazol türevleri, antimikrobiyal aktivite, pKa sabitiVI R-X,KOH,EtOH R" N 1.R=CH2CH2OMe,R"=H 2.R=CH2CH2OMe,R"=Me 3.R=CH2CH2OEt,R"=H 4.R=CH2CH2OEtR"=Me 5.R=p-Nitrobenzil,R"=H 6.R=Krotil,R"H 29.R,R'=CH2CH2C6H5,R"=Me,X=Br 30.R,R,=CH2CH2C6H5,Rn=NO2lX=Br R'-X, R" I R' 7.R=CH2CH20Me,R'=Et,R"=H,X=l 8.R=CH2CH20Me,R'=CH2C6H51R,,=HX=CI 9.R=CH2CH2OMe,R,=p-Nitroben2il1R"=HX=CI 10K=CH2CH2OMe,R'R"=MeX=l 11K=CH2CH20Me,R,=EtR"=MeX=l 12.R=CH2CH2OMelR,=izopropj|,R"=Me,X=l 13K=CH2CH2OMe,R,=CH2C6H5lR"=Me,X=CI 14.R=CH2CH20MeF=CH2CH2C6H5,R"=Me,X=Br 1 5.R=C H2C H20Me,R'=p-N it robe nzil, R"= Me,X=CI 16E,R'=CH2CH2OMe,R"=Me,X=CI 17K=CH2CH20Me,R'=CH2CH20Et,R,=Me,X=CI 1 8 R=C H2C H20Et,R,=Et,R,'= H,X=I 19K=CH2CH20EtlR,=CH2C6H5,R"=HlX=CI 20.R=CH2CH2OEt,R'=CH2CH2C6H51R"=H1X=Br 21E=CH2CH20Et,R'=p-Nitrobenal,R"=H,X=CI 22K=CH2CH20Et,R'=KrotilR"=H,X=Br 23 R=C H2C H20 Et,R'R"= Me,X=l 24E,R'=CH2CH20Et,R"=Me,X=CI 25JR=CH2CH20Et,R'=AmR"=Me,X=Br 26E=CH2CH2OEt,R'=KrotilR"=Me,X=Br 27K=CH2CH20Et,R"=CH2C6H5,R"=MeX=CI 28.R=CH2CH20Et,R'=p-Nitrobenzil,R"=IVleX=CI Şema.I. Sentezlenmiş Benzimidazol Türevleri