Benzimidazolon köprülü heterosiklik bileşiklerin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi

Bu tez çalışmasında çeşitli biyolojik etkilere sahip benzimidazolon yapısının köprü konumunda bulunduğu bazı heterosiklik bileşiklerin sentezi gerçekleştirildi ve önemli enzimlere karşı inhibisyon özellikleri incelendi. Sentez çalışmalarının ilk aşamasında o-fenilendiamin bileşiklerinin üre ile reaksiyonundan literatürde kayıtlı üç farklı benzimidazolon bileşiği (1a-c) elde edildi. 1a-c bileşiklerinin formaldehit eşliğinde piperazin türevleriyle tepkimesinden piperazin-benzimidazolon hibrit bileşikleri (2a-f) sentezlendi. 1a-c bileşiklerinin etilbromoasetat ile reaksiyonu sonucunda asetat türevleri (3a-c) elde edildi ve bu bileşikler hidrazin hidrat ile reaksiyona sokularak asetohidrazit türevlerine (4a-c) dönüştürüldü. 4a-c bileşiklerinin uygun aldehitler ile reaksiyonu sonucu furan ve tiyofen halkası içeren Schiff bazı türevleri (5a-f) sentezlendi. Yine 4a-c bileşiklerinin 3-(1H-benzotriazol-1-ilkarbonil)-2H-kromen-2-on türevleri ile reaksiyonundan kumarin halkası içeren hibrit bileşikler (6a-s) ve çeşitli izotiyosiyanatlarla tepkimesinden ise tiyosemikarbazit türevi benzimidazolonlar (7a-o) sentezlendi. Sentez çalışmalarının son aşamasında ise 7a-o bileşiklerinin sırasıyla bazik ve asidik ortamda molekül içi halkalaşma reaksiyonu ile sırasıyla triazol (8a-o) ve tiyadiazol (9a-l) yapısı içeren benzimidazolon türevleri elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-APT ve kütle spektrumlarıyla aydınlatıldıktan sonra üreaz, lipaz ve asetilkolinesteraz enzim inhibisyon özellikleri incelendi. Elde edilen bileşikler çeşitli derecelerde her üç enzime karşı inhibisyon özelliği gösterdi. Anahtar Kelimeler: Benzimidazolon, Kumarin, Triazol, Tiyadiazol, Enzim inhibisyonu