Multicomponent synthesis of benzothiazole sulfonyl containing heterocyclic scaffolds

Heterosiklik bileşiklerin sentezi, biyolojik aktiviteleri nedeniyle farmasötik kimyada önemli bir rol oynamaktadır. Yeni şekilsel özelliklere sahip bu tip moleküllerin çevre dostu, verimli ve hızlı bir şekilde elde edilebilmesi oldukça önemlidir. Bu projede, benzotiyazol sülfonil asetonitril, aromatik aldehitler ve heterosiklik keten aminaller (HKA) kullanılarak üç ve dört bileşenli reaksiyonlar gerçekleştirilmiştir. Özellikle, üç bileşenli reaksiyonlar için 2-nitro-metilenetiyazolin, dört bileşenli reaksiyonlar için ise propan-1,3-diamin ve 1,1-bis(metiltiyo)-2-nitroetilen kullanılmıştır. Bu metodolojiler, sırasıyla benzo[d]tiazol-2-ilsülfonil tiyazolo[3,2-a]piridin-5-aminler (50a-i) ve benzotiyazol sülfonil pirido[1,2-a]pirimidinler (53a-c) elde edilmiştir. On bir yeni bitişik heterosiklik bileşik sentezlenmiş, etanol ile basit yeniden kristalleştirme ile saflaştırılmış ve spektroskopik yöntemler (IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS) ve fiziksel özellikler (erime noktası ve Rf değerleri) kullanılarak karakterize edilmiştir. Burada sentezlenen on bir bileşik, Gram-pozitif ve Gram-negatif bakterilere karşı umut verici antibakteriyel, antimikobakteriyel ve antifungal aktiviteler sergiledi. Bileşikler, 62,5 ila 500 μg/mL arasında değişen MIC değerleri sergiledi ve 4 bileşik 62,5 μg/mL'de kayda değer aktivite gösterdi. Mycobacterium tuberculosis H37Rv için bileşikler orta düzeyde aktivite (31,5 ila 62,5 µg/mL) sergilemiş olup, içlerinden 5 bileşik en etkili olanıdır. Candida türlerine karşı yapılan antifungal testler, 62,5 ila 125 μg/mL MİK değerleri ortaya çıktı ve 5 bileşik önemli aktivite gösterdi. Sentezlenen bileşiklerin gözlemlenen aktiviteleri, onları devam eden biyolojik araştırmalar ve potansiyel gelişim için umut verici bileşikler haline getirmektedir.