Benzotriazol grubu içeren yeni n-heterosiklik karben komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve özellikleri

Heterosiklik bileşikler ailesinin üyelerinden imidazol ve benzimidazol bu bileşik sınıfının en çok bilinen ve en önemli üyelerindendir. Benzimidazol ve imidazol bileşikleri, biyolojik özelliklerinin yanı sıra karbenkomplekslerinin sentezinde karbon iskeleti olarak kullanılmaktadır. Bu bileşiklerin yapılarında 1- ve 3- konumunda bulunan N atomları üzerine farklı alkil veya aril gruplarının takılmasıyla sentezlenen 1,3-dialkil veya 1,3,-diaril imidazolyum vebenzimidazolyum tuzları elde edilmektedir. Bu tuzlar metal karbenkomplekslerinde karben öncülü olarak kullanılmaktadır. Geçiş metallerinin alkali tuzları veya ortama eklenen farklı bir bazın yardımı ile 2 konumunda bulunan hidrojenin koparılmasıyla çok çeşitli karbenkompleksleri sentezlenmiştir. Elde edilen metal-karbenkompleksleri birçok reaksiyonda katalizör olarak kullanılmaktadır. Bunun yanısıra metal-karbenkomplekslerinin son yıllarda antibakteriyal ve antikanser özellikler gösterdiklerine dair birçok çalışma yapılmıştır. Tüm bu sebeplerden dolayı metal-karbenkompleksleriorganometalik kimyada önemli bir role sahiptirler. Bu tez kapsamında benzotriazol sübstitüye benzimidazol ve imidazol gümüş, palladyum ve rutenyum karben kompleksleri sentezlenmiştir. Elde edilen yeni komplekslerin yapıları enstürümental ve spektroskopik yöntemler ile aydınlatılmıştır. Ayrıca antikanser aktiviteleri incelenmiştir. Yapılan çalışmaları dört kısımda toplamak mümkündür: 1) Karben öncülleri olarak kullanılan 1,2,3-benzotriazol grubu içeren imidazolyum ve benzimidazolyum tuzları (1a-g) Ag2O ile etkileştirilerek (2a-f) Ag(I)-NHC kompleksleri sentezlendi ve yapıları uygun spektroskopik yöntemlerle aydınlatıldı. Ayrıca sentezlenen Ag(I)-NHC kompleksi (2c) AgNO3 ile etkileştirilerek bis Ag(I)-NHC kompleksi (2g) sentezlenmiştir ve yapısı uygun spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır. 2) Sentezlenen Ag(I)-NHC kompleksleri [RuCl2(p-simen)]2 ile etkileştirilerek Ru(II)-NHC kompleksleri (3a-d) sentezlendi ve yapıları spektroskopik yöntemlerle aydınlatıldı. 3) Karben öncülleri olarak kullanılan 1,2,3-benzotriazol grubu içeren imidazolyum ve benzimidazolyum tuzları PdCl2 ile etkileştirilerek Pd(II)-NHC kompleksleri (4a-d) sentezlendi ve yapıları spektroskopik yöntemlerle aydınlatıldı. 4) Elde edilen Ag(I)-NHC, Ru(II)-NHC ve Pd(II)-NHC komplekslerinin antitümör aktiviteleri incelenmiştir. Sentezlenen bu komplekslerin sağlıklı fare fibroblasthücre hattı (L-929), insan kolon kanseri hücre hattı (Caco-2) ve insan meme kanseri hücre hattındaki (MFC-7) antikanser aktiviteleri MTT sitotoksisite testi ile belirlendi. ANAHTAR KELİMELER: N-heterosiklik karben, gümüş, rutenyum, palladyum, antikanser, benzimidazol, imidazol, benzotriazol.