Synthesis of bis-(p-aryl)amides: New phase-selective low molecular weight organogelators

Düşük molekül ağırlıklı organojelleştiriciler (DMAO), organik çözücüleri düşük konsantrasyonlarda jelleştirebilen organik molekül ailesidir. Organojelleştiriciler, hidrojen bağı, van der Waals etkileşimi, π-π istifleme veya dipol-dipol etkileşimi gibi kovalent olmayan etkileşimler yoluyla üç boyutlu bir ağ oluşturur. Organojeller, öz-toparlanmayla bir araya getirilmiş DMAO'lardan zayıf molekül içi etkileşimler yoluyla hapsolan çözücü moleküllerinin iç içe geçmiş üç boyutlu ağ yapısı oluşturmasıyla meydana gelir. DMAO'ların oluşturduğu jellerin temel karakteristik özellikleri termo-tersinir sol-jel geçişidir: jel sol haline dönüştürülebilir ve sol- jel sıcaklığının üstünde ve altında örneğin ısıtılmasıyla tekrar jel haline getirilebilir. Öz-toparlanma süreci tam olarak anlaşılmamış olsa da, süreci etkileyen faktörlerden bazıları: çözücünün türü, konsantrasyon, sıcaklık ve özellikle molekül yapısıdır. İyi bir jelleştirici maddenin iki önemli özelliği olduğu açıktır; güçlü öz-toparlanma ve tek yönlü etkileşimler. Amid işlevselliği bu gereksinimleri karşılar özelliktedir. Amid-amid tipi bileşiklerin dört potansiyel hidrojen bağlanma bölgesine sahip olmaları nedeniyle bis-amidler çok güçlü jel oluşturabilirler. Son yıllarda yeni jelleştirici ajanların tasarımında belirgin ilerleme kaydedilmiştir. Düşük molekül ağırlıklı organik bileşiklerden oluşan jeller yeni organik yumuşak malzemeler için önemli uygulamalar içerir. Bu alanlara örnek olarak ilaç taşınımı, kozmetik, sensör sistemleri, faz seçici temizleyiciler verilebilir. Faz seçici organojelleştiriciler, su arıtma ve petrol sızıntısının giderilmesinde çok dikkat çekmektedir. Bu organojelleştiriciler hali hazırda kullanılan yöntemlere göre daha ucuz ve daha basit oldukları için tercih edilirler. Bu amaçla, çevresel uygulamalarda kullanılabilcek bis-amid esaslı malzemeler elde etmek bu çalışmanın temel amacıdır. "Adsorban" ve "katılaştırıcı" formlarında elde edilen bu malzemeler sudan bitkisel/petrol yağ atıklarının uzaklaştırılması için kullanılır. Bu projede öncelikle, yeni bis-amid türevleri, kloroform içinde trietil amin varlığında 1,3-diamino propan ile para-sübstitüentli benzoil klorürlerin reaksiyonu ile sentezlenmiş ve "katılaştırıcı" olarak organojelleşme davranışları, organik çözücüler, bitkisel yağlar (zeytin yağı, ayçiçeği yağı, fındık yağı vb.) ve petrol ürünleri (benzin, dizel vb.) içinde test tüp ters çevirme yöntemi ile incelenmiştir. p-alkil kuyruk uzunluğunun organogel oluşumu üzerinde etkisi olduğu bulunmuştur. Katılaştırma yoluyla organogellerin oluşumu için ısıtma-soğutma prosesi gerektiğinden çevresel uygulamalarda yağın uzaklaştırılması zorlaşır. Jellerin kurutulmasıyla yüksek yüzey alanlı nano-fiber ve gözenekli adsorbanlar elde edilebilir ve aynı amaç için kullanılabilir. Bu projede, seçilen kuru jeller (kserojeller) için yağ çekme kapasitesi de belirlenmiştir. Jellerin morfolojisi optik mikroskop ile incelenmiştir. ANAHTAR KELİMELER: Düşük molekül kütleli organojelleştiriciler, Bis-amidler, Organojeller, Öz-toparlanma, Faz seçici organojelleşme, katılaştırıcılar, Nano-fiber ve gözenekli adsorbanlar olarak kserojeller, Optik mikroskobi