Yeni oksotiyazolo[3,2-c]pirimidin karbonitrillerin mannıch halkalaşmaları yoluyla kolay sentezi

Tiyazolopirimidin heterohalkaları, sentetik örnekleri ve gösterdikleri birçok önemli biyolojik aktiviteleriyle güncel literatürde bilinmektedir. Fakat, tiyazolopirimidin anayapılarından biri, tiyazolo[3,2-c]pirimidinler, sentetik ve biyolojik aktivite çalışmaları anlamında çok nadir örneklere sahiptir. Önceki yıllarda, tiyazolo[3,2-c]pirimidinler üzerine azol yaklaşımıyla bazı sentezler ve sitotoksik etki çalışmaları araştırma grubumuzun çabalarıyla ilk kez rapor edilmiştir. Tiyazolo[3,2-c]pirimidin kimyasının kapsamını genişletmek ve yapısal örneklerin sayısını artırmak amacıyla, bu tez çalışmasında 3-oksotiyazolo[3,2-c]pirimidin karbonitrillerin (102) kolay ve etkili bir sentezi planlanmıştır. Bu bağlamda, öncelikle yeni bir heterohalkalı enamin başlangıç bileşiği (64b) hazırlanıp IR ve NMR analizleriyle karakterize edilmiştir. Çalışmanın kalan kısmında ise, bir model reaksiyon üzerinde optimizasyon çalışmalarının yapılması sonrası, 3-oksotiyazolo[3,2-c]pirimidin karbonitrillerin özgün örnekleri (102a-v), heterohalkalı enamin, 2-(4-oksotiyazolidin-2-iliden)-8-karbonitril (64b)'in formaldehit 9 ve birincil aminlerle (8) Mannich halkalaşmaları yoluyla dakikalık reaksiyon sürelerinde mikrodalga koşullarında çok iyi verimlerle hazırlanmıştır. Daha sonra, çalışmanın son kısmında hedef bileşiklerin yapıları (102a-v) IR, NMR ve HRMS verileri yoluyla tam karakterize edilerek aydınlatılmıştır.