Farklı fonksiyonel grup içeren C1-4 yan zincirli doğal bromofenollerin sentezi

Doğal bromofenoller, (E)-4-(3-brom-4,5-dihidroksifenil)but-3-en-2-one, (E)-4-(2,3-dibrom-4,5-dihidroksifenil)but-3-en-2-one ve (E)-4-(2-Brom-4,5-dihidroksifenil)but-3-en-2-one, (14-16) bileşikleri ilgili benzaldehit türevlerinin aseton ile kondenzasyonu üzerinden sentezlendi. Doğal ürün bütil 2-(3,5-dibromo-4-hidroksifenil)asetat (25), p-metoksi fenil asetik asitin sırasıyla brominasyonu, n-BuOH ile esterleşmesi ve demetilasyonu ile elde edildi. Diğer doğal bromofenoller, 3,4,6-tribromo-5-((metilsülfonil)metil)benzen-1,2-diol (5), (E)-3-(2,3-dibromo-4,5-dihidroksifenil)-2-metilakrilaldehit (26), 3,4-dibromo-5-(3-hidroksi-2-metilpropil)benzen-1,2-diol (28), 3-(2,3-dibromo-4,5-dihidroksifenil)-2-fenilpropionik asit (30) ve 2-(2,3-dibromo-4,5-dihidroksifenil)asetik asit (31) ilgili çıkış bileşiklerinin kondenzasyon, koruma, indirgenme, yer değiştirme, bromlama ve demetilasyon tepkimeleri ile elde edildiler. Doğal ürün 3,4-dibromo-5-(bütoksimetil)benzen-1,2-diol (32), ilgili aldehit 148'den çıkılarak sırasıyla indirgenme, yer değiştirme, demetilasyon sonucu elde edildi. Ayrıca, bu doğal ürünlerin bazı türevleri de sentezlendi. Bazı bileşikler, hCA-I, hCA-II, AChe ve BChe enzimlerine karşı iyi inhibisyon aktivitesi gösterdi.