Fenantrolin sübstitüe sepet tipi ftalosiyaninlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

Ftalosiyaninler on yıllar boyunca hem farklı türevlerinin sentezi ve hem de farklı alanlarda uygulaması giderek artan makro moleküllerden biridir. Ftalosiyaninlerin periferal ve non-periferal konumlarında alkil, aril gibi çok farklı gruplar kullanılarak, metalsiz ve periyodik tablodaki çok sayıdaki metalle mononükleer, polinükler, sepet türü sayısız türevleri sentezlenmiştir. Sepet tipi ftalosiyanin ilk defa 2002 yılında Tomilova ve arkadaşları tarafından sentezlenmiştir. O günden bugüne aren, naftalin, kumarin, pentaeritritol gibi farklı köprü gruplar içeren sepet tipi ftalosiyanin türevlerinin sayısı giderek artmış ve elektriksel, elektrokimyasal, spektroelektrokimyasal, elektro katalitik, gaz sensör, fotofiziksel gibi özellikleri çalışılmıştır. Bu çalışmada, 4,7-dikloro-1,10-fenantrolin ve 4-hidroksiftalonitrilin K2CO3 varlığında tepkimesi ile 1,10-fenantrolin-4,7-disübstitüe ftalonitril 1 hazırlandı. 1 bileşiğinin hidrokinonda tetramerizasyonu sonucu veya lityum metali ya da MgCl2.6H2O ile tetramerizasyonu ile oluşan ürünün asidik hidrolizi sonucu 4,7-fenantrolin sübstitüe sepet tipi metalsiz ftalosiyanin 2 bileşiği elde edildi. 1 bileşiğinin Fe(AcO)2 ya da Mn(AcO)2.4H2O ile tetramerizasyonu sonucu metalli sepet tipi ftalosiyaninler 3 ve 4 elde edildi.5,6-Bis(2-hidroksietoksi)-1,10-fenantrolin ile 4-nitroftalonitrilin K2CO3 varlığında tepkimesi ile 1,10-fenantrolin-5,6-disübstitüe ftalonitril türevi 6 sentezlendi. 6 bileşiğinin hidrokinonda tetramerizasyonu sonucu veya lityum metali ya da MgCl2.6H2O ile tetramerizasyonu sonucu oluşan ürünün asidik hidrolizi sonucu 5,6-fenantrolin sübstitüe sepet tipi metalsiz ftalosiyanin 7 bileşiği elde edildi. 6 bileşiğinin Fe(AcO)2 ya da Mn(AcO)2.4H2O ile tetramerizasyonu sonucu metalli sepet tipi ftalosiyaninler 8 ve 9 elde edildi. Hazırlanan bileşikler 1H-NMR, 13C-NMR, UV-VIS, IR, Kütle spektrometreleri ve elementel analiz ile karakterize edildi. Fenantrolin sübstitüye ftalosiyaninlerin agregasyon davranışları çözücüye ve derişime bağlı olarak incelendi.