Fosfonat grubu içeren bazı amino pirazol bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

Pirazol türevleri doğada nadir olarak bulunan sentetik kökenli heterosiklik bileşiklerdir. Çeşitli biyolojik aktiviteleri bu bileşiklerin sentezini önemli hale getirmiştir. Önemli pirazol türevlerinden biri de aminopirazol bileşikleridir. Öte yandan organofosfor bileşiklerinin önemli bir sınıfını temsil eden fosfonat ve fosfonik asit türevleri de biyolojik aktivite potansiyeli nedeniyle hem tıbbi hem de zirai olarak geniş bir uygulama alanına sahiptir. Bu çalışmada; başlangıç bileşiği olarak ilerleyen basamaklarda yapılan paladyum katalizli çapraz kenetlenme reaksiyonları için 4-bromofenilasetonitril bileşiği kullanıldı. Bu bileşik çeşitli etil esterleri ile reaksiyona sokularak 1,3-ketonitril (BS-1) türevleri elde edildi. Bu bileşiklerin hidrazin türevleriyle reaksiyona sokulmasıyla brom içeren 5-aminopirazol türevleri (BS-2) elde edildi. Bu basamaktan sonra iki farklı sentez yolu izlendi. Öncelikle elde edilen bazı aminopirazol türevleri Suzuki-Miyaura reaksiyonu ile aldehit grubu içeren türevlerine (BS-3) dönüştürüldü. Daha sonra Pudovik reaksiyonuyla -hidroksifosfonat (BS-5) ve Kabachnik-Fields reaksiyonuyla -aminofosfonat (BS-6) bileşikleri elde edildi. Ayrıca, brom içeren aminopirazol türevleri Hirao reaksiyonuyla arilfosfonat (BS-4) türevlerine dönüştürüldü. Elde edilen tüm fosfonat bileşiklerinin hidroliz edilmesiyle fosfonik asit (BS-7, BS-8, BS-9) türevleri elde edildi. Sonuç olarak, biyolojik aktivite göstermesi beklenen aminopirazol ve fosfonat gruplarını ihtiva eden bazı heterosiklik bileşikler ilk kez sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, 31P NMR spektrumları, seçilen bazı bileşiklerin ise, IR ve X-ışını kırınımı spektrumları alınarak yapıları doğrulandı.