Hacimli gruplar içeren dendritik ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

Ftalosiyaninler, optik, kimyasal ve fiziksel özelliklerinden dolayı katalitik reaksiyonlar, gaz sensörleri, güneş pilleri, sıvı kristaller ve fotodinamik kanser tedavisi gibi çok farklı alanlarda kullanılmaktadır. Sterik etkisi büyük gruplar içeren ftalosiyanin ve dendritik ftalosiyanin türevlerinin homojen katalitik tepkimelerde, özellikle seçimli katalitik oksidasyon tepkimelerinde kullanıldığı görülmektedir. Bu nedenlerden dolayı elektron sağlayıcı ve sterik etkisi büyük gruplar içeren dendritik ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu önemli olacaktır. Bu çalışmada, elektron verici ve sterik etki özelliklerine sahip p-tersiyer bütilfenoksi gruplarının tris türevine bağlandığı dendritik ftalosiyaninler hazırlanmıştır. Tris(hidroksimetil)nitrometanın piridinde tiyonil klorür ile tepkimesi sonucu tris(klorometil)nitrometan, bu bileşiğin Pd/C ile indirgenmesi ile tris(klorometil)aminometan elde edildi. Dendritik grup 3, THF'de fenoksi tuzu (NaH ve p-tert-bütilfenol reaksiyonu ile elde edilen) ve tris(klorometil)aminometan tepkimesiyle hazırlandı. Oda sıcaklığında, DMF de K2CO3 varlığında 3 ve 4,5-dikloroftalonitrilin tepkimesi sonucu 4 bileşiği hazırlandı. 4 bileşiğinin Li metali ile tetramerizasyonu sonucu lityum ftalosiyanin türevi hazırlandı ve bu bileşiğin derişik H2SO4 ile hidrolizi ile metalsiz dendritik ftalosiyanin 5 sentezlendi. DMF de, DBU varlığında 4 bileşiğinin Zn(OAc)2 ve Co(OAc)2 ile tepkimesi sonucunda ise dendritik çinko ftalosiyanin türevi 6 ve dendritik kobalt ftalosiyanin türevi 7 hazırlandı. Tüm ftalosiyanin türevleri eter, CHCl3, aseton gibi organik çözgenlerde çözünmektedir. Hazırlanan bileşikler 1H-NMR,13C-NMR UV-vis ve IR spektroskopi yöntemleriyle karakterize edildi.