İmidazol sübstitüye ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

İlginç fiziksel ve kimyasal özelliklere sahip olan ftalosiyaninler, yarı iletken malzemelerin hazırlanması, gaz sensörler, fotodinamik kanser tedavisi, katalizör, güneş pilleri, optik diskler, elektrokromik malzemeler gibi birçok alanda yaygın olarak kullanılmaktadır. Diğer yandan imidazol ve türevleri optik, elektronik ve katalitik özelliklerinden dolayı ilgi çekmektedir. Bu nedenle, elektriksel, optik ve gaz sensör özelliklerine sahip olabilecek periferal konumda imidazol türevleri içeren ftalosiyaninlerin hazırlanması ve karakterizasyonu ilginç olacaktır.Bu çalışmada, 4-nitroftalonitril ve 4,5-difenilimidazoltiyolün K2CO3 varlığında reaksiyonu ile imidazol monosübstitüye ftalonitril 1 hazırlandı. 1 Bileşiğinin lityum metali varlığında tetramerizasyonu ve asidik hidrolizi ile tetrasübstitüye metalsiz monoftalosiyanin 2 elde edildi. 1 Bileşiğinin 1,8-Diazabisiklo[5.4.0]-undek-7-en (DBU) varlığında ZnCl2 ya da CoCl2 ile reaksiyonu sonunda tetrasübstitüye metalli monoftalosiyaninler 3 ve 4 elde edildi. 1 Bileşiğinin DBU varlığında Lu(OAc)3.nH2O ya da Eu(OAc)3.nH2O ile reaksiyonu sonunda tetrasübstitüye sandviç ftalosiyaninler 5 ve 6 sentezlendi. İmidazol disübstitüye ftalonitril 7, Na2CO3 varlığında 4,5-dikloroftalonitril ve 4,5-difenilimidazoltiyolün reaksiyonu sonucu hazırlandı. 7 Bileşiğinin hidrokinonda tetramerizasyonu sonucu metalsiz ftalosiyanin 8 elde edildi. 7 Bileşiğinin DBU varlığında ZnCl2 ya da CoCl2 ile reaksiyonu sonunda oktasübstitüye metalli monoftalosiyaninler 9 ve 10 elde edildi. 7 Bileşiğinin DBU varlığında Lu(OAc)3.nH2O ya da Eu(CF3SO3)3 ile reaksiyonu sonunda oktasübstitüye sandviç ftalosiyaninler 11 ve 12 sentezlendi.Hazırlanan bileşikler 1H-NMR, 13C-NMR, UV-VIS, IR, kütle, ESR spektrometreleri ve elementel analiz ile karakterize edildi. Tetra- ve okta- sübstitüye monoftalosiyaninlerin agregasyon davranışları çözücüye ve derişime bağlı olarak incelendi.ANAHTAR KELİMELER: Ftalosiyanin, Sandviç Ftalosiyanin, İmidazol, Çinko, Kobalt, Lutesyum, Evropiyum, Agregasyon.