Kinazolin-tiyofen hibrit bileşiklerinin sentezi ve yapı aydınlatılması

Kinazolinon bileşiklerinin farmakolojik anlamda önemli ilaçların aktif çekirdeğini oluşturması ve literatürde bu anlamada yapılan sayısız çalışmalar bu tez çalışmasının oluşturulmasında etken olmuştur. Bu tezde, 16 sı yeni olmak üzere toplamda 17 kinazolin-4(3H)-on türevi bileşiğin sentezi gerçekleştirilmiş ve yapı karakterizasyonu yapılmıştır. Tezin ilk basamağında etil 2-(tiyofen-3-il) asetimidat hidroklorür bileşiği Pinner metoduna göre sentezlenmiştir. Elde edilen etil 2-(tiyofen-3-il) asetimidat hidroklorür bileşiğinin 2-aminobenzamid ile reaksiyonu sonucu sentez bileşiklerimizin çıkış maddesi olan 2-(tiyofen-3-ilmetil) kinazolin-4(3H)-on (1) bileşiğinin sentezi gerçekleştirildi. Daha sonraki basamaklarda bileşik 1 etil 2-(4-okso-2-(tiyofen-3-ilmetil) kinazolin-3(4H)-il)asetat (2) bileşiğine ve ardından hidrazinhidrat ile 2-(4-okso-2-(tiyofen-3-ilmetil) kinazolin-3(4H)-il)asetohidrazid (3) bileşiğine dönüştürüldü. 3 nolu bileşiğin ayrı ayrı fenilizotiyosyanat, 4-florofenilizotiyosyanat, 4-metilfenilizotiyosyanat, 4-metoksifenilizotiyosyanat, 4-nitrofenilizotiyosyanat ile etkinleştirilerek karşılık gelen karbotiyoamid türevleri (4a-e) sentezlenmiştir. Karbotiyoamid türevlerinin (4a-e) asidik ortamda molekül içi halkalaşması sonucu 1,3,4-tiyadiazol türevlerinin (5a-e) sentezi gerçekleştirilmiş ve son basamakta ise karbotiyamid türevlerinin (4a-d), sodyumasetat ve etilbromoasetat varlığında tiyazolidinon türevleri (6a-d) elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapı karakterizasyonu IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopik yöntemler ile yapılmıştır. Anahtar Kelimeler: Kinazolin-4(3H)-on, 1,3,4-Tiyadiazol, Tiyazolidinon