One-pot synthesis of highly functionalized thiazolo[3,2-a]pyridin-8-yl-phosphonate derivatives

Bu çalışmada, oldukça etkin bir sentez yöntemi kullanılarak heterohalkalar ihtiva eden tiyazolo [3,2-a]piridin-8-il–fosfonat bileşikleri, çok-bileşenli reaksiyonlar yoluyla sıralı bir şekilde domino-Knoevenagel kondensasyonu-nükleofilik katılma-kondensasyon reaksiyonlarıyla başlıkta verilen bileşikler elde edildi. Dahası, oluşum reaksiyonu önerildi. Bu çalışmanın en önemli kısmını oluşturan fosfat içeren heterohalkalı keten aminal (HKA), dietil (4-oksotiyazolidin-2-iliden) metil) fosfonat, bileşiği ilk kez sentezlendi. Daha sonra, tiyazolo [3,2-a] piridin-8-il-fosfonat türevleri planlanan ürünü verecek şekilde malononitril ve iki eşdeğerli çeşitli aromatik aldehitler ile reaksiyona sokuldu. Reaksiyon ortamında çöken ürün süzüldü ve mükemmele yakın verimlerle yeniden kristalleştirme yöntemiyle ile saflaştırıldı. Bütün bileşikler mcf7 ve t98g kanser hücrelerine karşı anti-kanser özellikleri için çalışıldı. Dietil-(Z)-(5-amino-6-siyano-2-(4-nitrobenzylidin)-7-(4-nitrofenil)-3-oxo-3,7-dihidro-2H-tiyazolo[3,2-a]piridin-8-yl)fosfonat bileşiği göğüs kanseri hücre hatlarına karşı önemli sitotoksik aktivite göstermiştir. Bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler IR, 1H, 13C NMR, HRMS ve fiziksel özellikler (erime noktası ve Rf değerleri) ile tespit edilmiştir.