Piperazin ve morfolin türevli yeni benzimidazol bileşiklerinin sentezi ve bazı biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

Benzimidazol halkası içeren bileşikler, farmakolojik açıdan oldukça etkin olup birçok çalışma grubu tarafından çeşitli yöntemler kullanılarak sentezleri gerçekleştirilip özellikleri incelenmiştir. Bu tez çalışması ile benzimidazol halkasının C-6 pozisyonuna morfolin veya piperazin halkası taşıyan farklı ve yeni türevlerde bileşiklerin sentezi gerçekleştirilmiş ve bazı biyolojik aktiviteleri incelenmiştir. Bu amaçla ilk olarak, literatürde bulunan 5-kloro-2-nitroanilin çıkış bileşiği ayrı ayrı 1-metil piperazin ve morfolin ile etkileştirilerek sırasıyla 5-(4-metilpiperazin-1-il)-2-nitroanilin (1) ve 5-morfolin-4-il-2-nitrofenil)amin (2) bileşikleri elde edilmiştir. Tez çalışmasının ikinci basamağında, elde edilen 1 ve 2 nolu bileşikler tek kap reaksiyonda etanol-su içerisinde Na2S2O4 (sodyum ditiyonat) varlığında çeşitli aromatik aldehitlerle etkileştirilmiş ve hedef bileşik olan benzimidazol yapıları elde edilmiştir. Literatürde bu tarz bileşiklerin eldesi için öncelikle –NO2 grubunun Pd, Pt gibi pahalı katalizörler varlığında –NH2 grubuna indirgenmesi akabinde ise aldehitler ile halkalaşma reaksiyonu sonucu benzimidazol bileşiklerine geçiş yöntemi bilinmektedir. Tez çalışması ile hem 2 basamakta hem de çok daha ucuz ve ılıman şartlarda benzimidazol bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Alternatif yöntem olarak tüm reaksiyonlarda mikrodalga ışıma kullanılmış ve hem reaksiyon süresinin kısaldığı ve hem de ürün veriminin arttığı görülmüştür. Bunun yanında elde edilen tün bileşiklerin Antioksidan ve -Glukozidaz aktiviteleri incelenmiştir. Çalışma sonucu elde edilen bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR,13C-NMR ve kütle spektrometre yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.