Piridin sübstitüye ftalosiyaninlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

Ftalosiyaninlerin elektriksel, optik, katalitik özelliklerinden dolayı gaz sensör, yarıiletken ve güneş pilleri gibi malzemelerin hazırlanması, katalitik tepkimeler ve fotodinamik kanser tedavisi gibi birçok farklı alanda kullanıldıkları görülmektedir. Piridin ve türevleri de farmakolojik, optik ve katalitik özelliklerinden dolayı birçok uygulama alanında kullanılmaktadır. Bu nedenle periferal konumda piridin türevleri içeren ftalosiyaninlerin hazırlanması ve karakterizasyonu ilginç olacaktır.Bu çalışmada, 4,5-dihidroksiftalonitril ve 2-kloro-5-nitropiridinin K2CO3 varlığında tepkimesi ile 5-nitropiridin disübstitüye ftalonitril 3 hazırlandı. 3 bileşiğinin hidrokinonda tetramerizasyonu sonucu 5-nitropiridin oktasübstitüye metalsiz ftalosiyanin 4 elde edildi. 3 bileşiğinin kinolinde Zn(OAc)2 ya da Co(OAc)2.4H2O ile tepkimesi sonunda 5-nitropiridin oktasübstitüye metalli ftalosiyaninler 5 ve 6 elde edildi. 5-nitropiridin disübstitüye ftalonitril 3 bileşiğinin %10 Pd/C katalizör varlığında indirgenmesi sonucu 5-aminopiridin disübstitüye ftalonitril 7 hazırlandı. 7 bileşiğinin lityum metali varlığında tetramerizasyonu ve asidik hidrolizi ile 5-aminopiridin oktasübstitüye metalsiz ftalosiyanin 8 elde edildi. 7 bileşiğinin1,8-Diazabisiklo[5.4.0]-undek-7-en (DBU) varlığında Zn(OAc)2 ya da Co(OAc)2.4H2O ile tepkimesi sonunda 5-aminopiridin oktasübstitüye metalli ftalosiyaninler 9 ve 10 elde edildi.Hazırlanan bileşikler 1H-NMR, 13C-NMR, UV-VIS, IR spektroskopisi ve Elementel Analiz ile karakterize edildi. Piridin sübstitüye ftalosiyaninlerin agregasyon davranışları çözücüye ve derişime bağlı olarak incelendi.ANAHTAR KELİMELER: Ftalosiyanin, Piridin, Çinko, Kobalt, Agregasyon.